Процесс составления уставных грамот для крестьян на право владения землей и определение размеров и сроков выплаты ими выкупных платежей помещикам занимал много времени и проходил не всегда бесконфликтно. Если иметь в виду размеры шереметевских земельных владений и число освобождаемых крестьян, то становится понятно, почему в 1860-х и начале 1870-х годов материальное положение графа Дмитрия Николаевича Шереметева, а затем и его сына (по сравнению с дореформенным временем) было не блестящим. Выкупные платежи поступали с опозданием, нерегулярно, Главная контора с трудом верстала бюджет даже на год. К тому же графы Шереметевы как попечители Странноприимного дома отвечали за его благополучие, а его потребности обеспечивались в большой степени за счет доходов с тверского имения Молодой Туд.
Граф Сергей Дмитриевич из принципиальных соображений не дробил родовое состояние, состоявшее главным образом из земельных владений. Наоборот, он покупал новые земли. Так, в 1873 году, взяв денег в долг, он выкупил имение Михайловское с тысячью десятин земли, находившееся в Подольском уезде Московской губернии. Это старинное родовое имение семьи его матери, и возвращение Михайловского было для него принципиально важным. На десятилетия эта усадьба стала его «вторым домом». В середине 1880-х годов он приобрел также две тысячи десятин земли с виноградниками в Кахетии, где в качестве главной доходной статьи развивалось виноделие. По данным его формулярного списка, благоприобретенные имения у графа С.Д. Шереметева имелись в пяти губерниях.
Структура управления имениями оставалась в принципе неизменной: в Петербурге находилась Главная контора, в имениях назначались свои управляющие. Каждое из имений должно было иметь свои доходные статьи. Однако Фонтанный дом никаких доходов не приносил. В 1874 году главноуправляющий имениями Федор Николаевич Ладыженский представил хозяину доклад «О способах увеличения доходности Фонтанного дома». Достойное содержание дома и уплата всех налогов и сборов требовали больших средств – согласно бюджету 1874 года, на эти цели требовалось 23 тысячи рублей. Чтобы изыскать средства на содержание усадьбы в центре города, Ладыженский предлагал надстроить некоторые дворовые флигели, пожертвовать частью сада, прилегающей к Литейному проспекту, и на месте, где стояло старое здание Главной конторы, выстроить доходный дом с помещениями для магазинов. Население Петербурга в те годы стремительно росло, цены на землю и на недвижимость тоже стремительно росли, и можно было надеяться, что предложенный план даст положительный результат.
Для ведения строительства приглашается архитектор Алексей Константинович Серебряков. В 1874 – 1875 годах он выстроил так называемый Литейный дом (современный адрес – Литейный проспект, 51). Квартиры в этом доме, сравнительно небольшие и недорогие, предназначались для сдачи внаем тогдашнему «среднему классу». Первый этаж лицевого корпуса, обращенного на Литейный, отводился для магазинов, также сдаваемых в аренду. Стали сдавать в аренду и помещение пустующего Манежа. Так, только в 1902 году арендная плата за Манеж с примыкающими к нему помещениями от Общества велосипедистов-любителей дала владельцу 5 тысяч рублей.
С 1903 года на смену архитектору А.К. Серебрякову по совету Н.В. Султанова был приглашен архитектор Михаил Витольдович Красовский, служивший домовым архитектором графа Шереметева до 1917 года. В конце 1908 года он закончил перестройку Манежа под театральный зал. Газета «Петербургский листок» в январе 1909 года поместила небольшую заметку под названием «Литейный театр»: «Народился еще один театральный зал, он помещается в доме графа Шереметева и переделан из Манежа. В нем пока сырые стены… Литейный театр… предназначен только для любителей острых ощущений… Его нанимает труппа господина Казанского». Этот театр петербуржцы иногда называли «театром ужасов». Театр на Литейном, который ныне занимает это театральное помещение, считает себя своего рода преемником Литейного театра и намерен отмечать в 2009 году его 100-летие.
В 1914 году Красовский построил так называемый Шереметевский пассаж – комплекс магазинов вдоль Литейного проспекта (современный адрес – Литейный, 53, здание надстроено по его же проекту в 1930-е годы). Эти сдаваемые в аренду магазины также стали серьезной доходной статьей в бюджете. Однако при сооружении Шереметевского пассажа пришлось пожертвовать частью территории сада и некоторыми старыми постройками усадьбы. Накануне революции 1917 года Красовский разработал проект театрального зала на 1200 мест, который предлагал построить на место Манежа. К счастью, новая постройка не была осуществлена, ибо сохранившийся проект показывает, что стилистический и функциональный «разрыв» между старой и новой (доходной) частью усадьбы стал бы вопиющим.