В следующий период в эскизах Тропинина мы не раз встретим реминисценции знаменитого портрета Давыдова. Правда, они будут относиться лишь к внешней стороне изображения — поза, жест, постановка фигуры. Существо же тропининских портретов совершенно иное. Вместо напряжения сдерживаемых молодых сил, готовых прорваться и героическим свершением и гусарской проказой, свойственного портрету Давыдова, в эскизах Тропинина герои представлены после одержанной победы, они покойно-мечтательны.
По аналогии с двумя другими портретами Кипренского хочется датировать 1809 годом такие малоизвестные произведения Тропинина, как живописный портрет Анны Ивановны, относимый ранее к 1830-м годам, и портрет мальчика из Житомирского областного художественного музея.
Портрет Анны Ивановны удивительно схож с наброском на обороте ее же миниатюрного изображения, условно отнесенного нами к 1807 году. По сравнению с миниатюрой портрет, как и первоначальный набросок, представляется умышленно будничным, домашним.
Анна Ивановна родилась в 1781 году, но на портрете ей трудно дать и двадцать пять лет. Перед нами юная хозяйка и, может быть, даже мать. Серые глаза ее смотрят на зрителя доверчиво и вместе с тем робко. Темно-русые волосы выбились из-под кружевного чепчика, свободное, скрывающее фигуру платье с мягким отложным воротником не стесняет спокойных естественных движений. Отдельные недочеты в рисунке как бы стушевываются, отступают на задний план перед мастерским владением живописной техникой. Тонкие лессировки на лице и мелкие прописи на освещенных частях кружев и ткани создают впечатление живой материальности и нежной поверхности лица, и паутины кружев, и переливчатого блеска лент. Очарование предметного мира, как отголосок прошлого века, сочетается в портрете с естественной простотой образа нового времени. Портрет мог бы служить иллюстрацией к лицейской шалости влюбленного Пушкина, содержащей просьбу к живописцу написать ему:
В житомирском портрете мальчика подкупает обаяние самой натуры, мастерски переданной Тропининым: нежное детское личико, как бы прозрачные голубые глаза, тонкие пряди белокурых волос. Светло-синий цвет кафтанчика, белизна воротника и сероватый тон фона поддерживают общее ощущение легкости и светоносности живописи.
С произведениями Кипренского эти два полотна сходны лишь темой да общими принципами эпохи. Создания Кипренского просты лишь по форме. В его полотнах внутренний мир как бы подчиняет себе телесную оболочку модели, которая представляется лишь хрупким вместилищем души.
В портрете Е. П. Ростопчиной гамма красок притушена, лишена натуральной свежести. Тонкий узор тюля и кружев не украшает графиню, но подчеркивает хрупкость ее болезненно-экзальтированной натуры. Огромные темные глаза на бледном лице глядят в пространство взволнованно и напряженно.
Полон динамики и юный А. А. Челищев. Однако весь строй изображения здесь совершенно иной. Красный жилет, синий кафтан и белый воротник рубашки, контрастно оттеняющий смуглое черноглазое лицо, хотя и даны в полную силу тона, не воспринимаются материальными — это живописное борение цвета, отражающее движение внутренних сил.
Тропинину не дано было проникнуть в тот сокровенный внутренний мир, который открывал в людях Кипренский. Вместо этого мы видим на его полотнах красоту мира предметного, зримого и как бы физически ощутимого. Тропинин передавал очарование окружающих человека вещей, материи, окутанной воздухом, пронизанной светом и как бы дышащей заодно с человеком.
Тем не менее встреча с Кипренским в период становления творчества должна была явиться для него значительным событием.
Пример сильного, независимого искусства Кипренского как бы освободил крепостного живописца из плена традиционной живописи и показал путь быть самим собой. Отныне Тропинин-художник приобретает свое собственное лицо, которое легко угадывается даже сквозь откровенные заимствования в рисунке, композиции, сюжете, манере письма. Ибо все эти внешние черты никогда не переходят рамок лишь технических приемов, служащих для выражения открытого художнику живого смысла изображаемой натуры.