В начальный период трудности мастерства не были еще преодолены крепостным живописцем. Если его мягкая послушная кисть виртуозно накладывала краску слой за слоем, передавая бархатистую поверхность детского лица, блеск глаз, пушистые пряди волос, то в рисунке и композиции Тропинин был еще заметно скован. Основная часть его портретов начала XIX века — погрудные. Композиция их традиционна: при трехчетвертном положении фигуры голова почти фронтальна, а направление взгляда обращено в сторону, обратную повороту туловища. И это повторяется от портрета к портрету почти идентично. Фон портретов нейтральный — оливково-зеленый или серебристо-серый. Обрез холста оставляет вокруг фигуры лишь очень небольшое поле сверху и чуть большее спереди. Однако при том акценте, который всегда сосредоточивался на самой модели, на характере и выражении лица, глаз, эти вынужденные приемы не мешают, они не навязчивы, их лишь с удивлением отмечаешь в разных, по существу, портретах.
Долгое время работой Щукина считался портрет пожилой женщины в кружевном чепце. Затем в ней узнали кисть Тропинина, однако отнесли ее к зрелой поре творчества, к 1830-м годам, — так мастерски написана она и так полно характерности добродушное старческое лицо. Увидав же эту работу рядом с описанным прежде портретом Анны Ивановны, также изображенной в кружевном чепце, их невозможно разделить. Оба полотна были созданы не только одновременно, они писались как бы по одному замыслу, в них использованы одни и те же приемы. Достаточно указать хотя бы на форму тени, падающей на лоб от рюшей чепцов. Не портрет ли это матери Василия Андреевича, упоминание о котором в статье Рамазанова стоит рядом с портретом Анны Ивановны как «портреты матери и супруги художника»?
К тому же кругу камерных образов относится и единственный в то время подписной и датированный «Портрет брата художника», известный по фотографии. На нем стоит монограмма «ВТ» и дата — «1809 год».
Лицо этого крепостного интеллигента, с открытым лбом, значительно и добро. К сожалению, нам ничего не известно о его судьбе.
Длительное пребывание в Москве должно было наложить определенный отпечаток и на последующие украинские работы Тропинина. Однако, ввиду отсутствия сколько-нибудь определенно датируемых произведений, проследить это трудно. Рамазанов говорит о «головах украинцев и украинок», которые Тропинин привез с собой в Москву в 1812 году. Можно предполагать, что, живя опять на Украине, художник продолжал работать над образом уже известной нам подолянки, который становится в эти годы более свободным, непосредственным, приближаясь к тому превосходному произведению, которое теперь хранится в Курском областном краеведческом музее и равно очаровывает юным девичьим образом и свежестью тонкого письма. Возможно, что именно к этим годам относится этюд украинского дровосека.
Долго не удавалось точно датировать и два других полотна, связанных с Украиной. Это «Мальчик с топориком», который стоит как бы между сентиментальными головками XVIII века и поэтичными образами наступающего романтизма, и «Мальчик со свирелью», совсем недавно еще принимавшийся за произведение немецкого художника. На первом из них есть полустершаяся надпись: «Морков». Обе картины являются портретами старших сыновей Моркова — Ираклия и Николая. Сравнивая их с семейной группой Морковых, написанной в 1813 году, можно предполагать, что они созданы в самом начале 1810-х годов. Тогда старшему, Ираклию, было около пятнадцати, а второму, Николаю, родившемуся в 1798 году, немногим более десяти лет.