В следующий свой приезд в Москву, в 1809 году, видимо также по инициативе Моркова, Тропинин писал конный портрет атамана М. И. Платова для самого царя. Одной из причин появления этого портрета могла быть тщеславная гордость графа, задумавшего преподнести императору большой, в рост, портрет русского национального героя, созданный своим крепостным художником не хуже иностранца.
Имя атамана донских казаков Матвея Ивановича Платова, сподвижника Суворова, воина, не знавшего поражений, одержавшего ряд побед над самим Наполеоном, привлекало тогда всеобщее внимание и поднималось на щит как олицетворение русской военной доблести. Это был поистине народный герой.
Конный портрет его, исполненный крепостным художником, долгое время был известен только по рисунку, хранящемуся в Третьяковской галерее. На рисунке, приобретенном у наследников Тропинина, значилось, что оригинал, исполненный в рост, то есть в натуральную величину, был подарен Александром I Фридриху Вильгельму и находится в Потсдаме.
Но вот в комиссионном магазине появилась небольшая картина, в которой можно признать эскиз не дошедшего до нас полотна. Картина за короткий срок сменила несколько владельцев. После реставрации, проведенной одним из них, полотно сверкало новыми красками и свежим лаком. Внизу холста была размашистая подпись, даже не пытающаяся имитировать руку художника: «В. Тропинин. 1812 год». Портрет Платова был приобретен для музея «Бородино». Подлинно тропининскую кисть сейчас можно узнать лишь в правой части картины, изображающей казаков со знаменем. Но эта часть портрета и представляет как раз наибольший интерес, это то, что внес Тропинин своего в обычную схему парадного портрета военачальника, так хорошо известную и по многочисленным гравюрам и по лубочным изданиям. Образы казаков на фоне клубящегося дыма сражения привлекают живостью и свободой письма. По сравнению с распространенными тогда этнографическими сценками из казацкой жизни, созданными А. О. Орловским, здесь больше человечности и тепла. Для Тропинина казаки, сопровождающие атамана, вероятно, были совершенно определенные и, может быть, знакомые люди. Первый из них — бородатый знаменосец-ветеран с суровым и напряженно внимательным лицом, за ним — два других, видимо более молодых, оживленно беседующих всадника. Даже испорченная реставрацией картина Бородинского музея производит более живое впечатление, чем известный рисунок Третьяковской галереи, явившийся, видимо, эскизом для повторения портрета в связи с новыми победами Платова, одержанными в период Отечественной войны 1812 года. На это указывают ордена Платова — иные, чем на картине. Лицо атамана и на картине и на рисунке, в отличие от живописной свободы, с которой написаны казаки, передано суховато, но тщательно, подробно, вероятно, с большим сходством. В нем есть нечто от суворовского образа. Это умный, смекалистый человек, не склонный к рисовке и внешней помпезности. В эпоху создания портрета переносит нас разговор Платова с Тропининым, который, со слов самого художника, приводит Рамазанов: «Платов убедительно приглашал Тропинина к себе на Дон и говорил ему: „Я вам бри-ку денег насыплю“. „Не медью ли?“ — горько заметил художник. „У нас серебро и золото есть для вас!“ — отвечал атаман. „Да с этим золотом меня ограбят, а пожалуй, и убьют!“ — сказал Тропинин. „Конвой дам!“ — ответил Платов». Этот разговор имеет какую-то невеселую основу, будто шутливыми словами и тот и другой стараются обойти основное. Крепостной художник не был хозяином своей судьбы, а почитатель его таланта, почти всесильный Платов мог лишь одарить его деньгами, но не властен был сделать самого главного — помочь ему получить свободу.
Время создания Тропининым конного портрета Платова совпадает со значительнейшим для русской живописи явлением — расцветом творчества Кипренского. Прикомандированный к Мартосу, выдающийся портретист с февраля 1809 года жил в Москве. И именно здесь в том же 1809 году писал свои едва ли не лучшие портреты: Е. В. Давыдова, Е. П. Ростопчиной и, вероятно, мальчика А. А. Челищева. Общение с Кипренским прежде всего мог иметь в виду Рамазанов, говоря, что в Москве Тропинин «имел встречи».
Тропинин хорошо знал Кипренского по Академии, он вез с собой на Украину листы с его натурщиками как эталон академического рисования. Как-то встретились они, недавние соученики — баловень московского высшего света, известный художник, уже в полной мере проявивший свой талант, и крепостной лакей, недоучившийся живописец?
Мы не знаем обстоятельств свидания этих двух людей, столь разных по характеру, темпераменту и судьбе. Однако можем проследить в их творчестве очень близкие аналогии.