Однако, Смоленск оставался верен Шуйскому. Здесь местные дворяне и дети боярские, стали собирать силы для помощи осаждённой Москве. Смоляне известили Москву о сборе войска. Выступил против повстанцев и Иосифо-Волоколамский монастырь, куда игумен и старцы заманили нескольких предводителей повстанцев вот главе с Соломой Казаком, и, «обманом перепоя», перебили их всех. Монастырь был взят в осаду повстанцами, но взять мощную монастырскую крепость им было «не по зубам». Тем временем, Шуйский поспешил направить навстречу смоленскому ополчению отряд князя Мезецкого и окольничего Крюка-Колычева. Московские воеводы сняли осаду с монастыря и выбили повстанцев из Волоколамска. Затем повстанцы оставили Вязьму и Дорогобуж. Дворяне из Смоленска, Серпейска, Дорогобужа выступили к Можайску и 15 ноября осадили город, занятый повстанцами. Вскоре туда же подошёл и воевода Крюк-Колычев. Оборона Можайска продолжалась около недели. Его обороняли донские казаки во главе с атаманом Иваном Горемыкиным и местные дети боярские во главе с Фёдором Жихаревым. Только благодаря тому, что донской атаман перешёл на сторону Шуйского, город оказался в руках московских воевод. Затем Шуйскому целовала Крест и Коломна. Угроза полной блокады Москвы была снята.
Казачье войско «царевича Петра» пришло в Путивль по реке Сейму на своих стругах приблизительно в первой половине ноября 1606 года. Здесь к волжским и терским казакам присоединились донцы. Но приход «царевича» в Путивль был отмечен кровавым злодеянием. Старец Дионисий – игумен Молчинского Богородицкого монастыря в Путивле «видя в мире смуту и прелесть вора Петрушку, не боясь смерти, обличал. И вор Петрушка велел того игумена за то убить… И на тое монастырскую вотчину царя Василья жалованные грамоты, взяв у него, изодрал… и как вор Петрушка был в Путивле, и игуменья Деонисья скинул з башни и убил до смерти…»[14].
Порубы и тюрьмы Путивля были переполнены. В самом начале восстания под стражу были взяты местные воеводы князь Ростовский с товарищами. Когда Болотников выступил в поход на Москву, он не стал трогать бывших воевод. За полгода в Путивль навезли многих пленных бояр, стольников, знатных дворян – сторонников Шуйского, захваченных в разных городах. По традиции знать имела право на то, чтобы её судил сам царь. Вожди повстанцев, стремясь показать уважение к закону, отправляя пленных воевод на царский суд в Путивль. Былые сподвижники царя Димитрия опасались вызвать его гнев. Многие помнили, что царевич Димитрий нередко жаловал захваченных воевод, а казнил лишь немногих. Когда же в Путивль во главе казаков явился «царевич Пётр», воеводы и дворяне, сидевшие в тюрьмах, подверглись едва ли не поголовному истреблению. С этого времени казни дворян и бояр приобрели несравненно более широкий размах, чем это было при Болотникове и Пашкове.
Более чем двухнедельная передышка помогла властям преодолеть замешательство и панику. Самые уязвимые места оборонительной системы столицы были укреплены. Поскольку повстанцы расположились в Заборье близ Серпуховских ворот и построили свой укреплённый стан – «гуляй-город», то и воеводы Шуйского сосредоточили там же значительные силы. Большой отряд, в котором были ополченцы, стрельцы, и дворяне «засел в обозе» (защитники соорудили свой укреплённый лагерь) за стенами перед теми же городскими воротами.