Что случилось с посольством на пути к Самаре – где-то в середине апреля в верховьях реки Медведицы осталось тайной.
Неспокойно было на Тихом Дону. Но царь Василий искал способ «замирить» вольницу. По его приказу сын боярский Молвянинов 13 июля 1606 года повез на Дон 1000 рублей денежного жалованья, 1000 фунтов пороха и 1000 фунтов свинца. Меры Шуйского достигли определённой цели.
Было явно и то, что «Пётр» и терские атаманы не знали, кому верить и не принимали всерьёз известия о том, что царь Димитрий жив. Потому на Дону в течение полугода «царевич» отказывался присоединиться к отрядам донских казаков, которые один за другим оправлялись с Дона в Путивль. Именно тогда Юрий Беззубцев привёл к Болотникову с Дона около тысячи казаков и бывших боевых холопов. Неотступно при Беззубцеве был и Третьяк Юрлов, вероятно уполномоченный «царевичем Петром» и терскими атаманами разведать обстановку на Северщине. Некоторое время «Пётр» с терскими казаками держался в Монастырёвском городке под Азовом, а затем на стругах пошёл на Северский Донец. Скорее всего, он и терские атаманы получили весть от Юрлова о том, что повстанческие войска дерутся уже под Москвой. Двигаясь вверх по Донцу, казаки подошли к крепости Царёв-Борисов. Воеводы Сабуров и Приимков-Ростовский отказались сдать крепость «царевичу». Но в крепости началось восстание и ворота казакам были открыты. Оба воеводы были схвачены и подверглись жестокой казни.
На Северском Донце в октябре Бодырин и «Пётр» повстречали гонца с грамотой «от князя Григория Шаховского да от путивлцов ото всех». Шаховской и путивличи настойчиво просили «царевича» «идти наспех в Путимль, а царь Дмитрий жив, и идет со многими людми в Путимль».
В Москве знали, что «воры» во главе с атаманом Соломой Казаком подняли мятеж и захватили Боровск, Верею, Борисов, Можайск, Волоколамск, Иосифо-Волоколамский монастырь, Вязьму, Дорогобуж. В Вязьме и Можайске подвизался Федька Берсень – сподвижник атамана Соломы. Падение Вязьмы, Можайска и Волоколамска отрезало Москву от западных уездов. Повстанцы активно действовали на дороге, связывавшей столицу с Тверью и Новгородом. Служилые люди Твери восстали против царя Василия Шуйского так же, как служилые люди Рязани, Вязьмы, Можайска. Касимовский хан Ураз-Мухаммед установил тесные связи с повстанцами.