Но в ночь с 15 на 16 ноября произошло, казалось, непредвиденное. Под покровом непогоды и темноты к Калужской воротной башне подрысили около 500 верхоконных рязанцев – дворян и детей боярских во главе с Ляпуновым и Сумбуловым. Некоторое время между стражей ворот и рязанцами шли переговоры. Затем стража раскрыла ворота и пропустила рязанцев в город.
Утром 16 ноября в Воскресенье во время литургии на московских звонницах вдруг ударили в набат. Вооружённые москвичи бросились к своим заставам. Часть их стала стекаться к Кремлю. Затем ударили пушки. Начался приступ. В тот же день утром Пашков и Болотников попытались пробиться к Серпуховским воротам. Казаки смогли смять сторожевое охранение «гуляй-города» у ворот, но, попав под огонь пушек и пищалей, откатились назад.
Лёгким снежным покровом припорошило окоченевшую от первых морозцев землю. Инеем убрало леса и перелески. Солнце чуть пробивалось сквозь морозную дымку. На следующий день, 17 ноября, за час до полудня в стылом прозрачном воздухе раздались первые орудийные залпы и разбудили дремлющие в снежной дымке окрестности южнее и восточнее Москвы. Построились, двинулись, зарысили колонны верхоконных и пеших хорошо вооружённых, бряцавших доспехами людей. Призывы и приказы воевод, ругань, а порой острое слово и смех, ржание лошадей, топот копыт будили аэру. Воинские отряды сопровождали сотни возов, десятки пушек и пищалей, поставленных на лафеты, скрипевшие и стучавшие колёсами. И весь этот гомон и шум, сопровождаемые учащаемся громом орудий, огласили ближайшее Подмосковье. А тихая Москва, казалось, настороженно и тонко дремала под первым снежным покровом. Но и здесь на перекрёстках улиц и у торговых рядов люди собирались в небольшие группы и негромко, с тревогой обсуждали то, что творится у стен столицы. К заставам, стенам и башням вновь спешно стекались защитники города.
Болотников и Пашков вновь вывели свои отряды из Коломенского. Встречь им вышла почти вся рать Шуйского. Противники сошлись севернее Коломенского у правого берега Москвы-реки. Ударили орудия, их сменили дружные ружейные залпы. Тем временем один из отрядов повстанческого войска перешёл Москву-реку по льду близ Симоновской слободы. Симонов монастырь с его пушками и стрелецкой стражей был на стороне Шуйского. Когда повстанцы попытались прорваться вдоль Москвы-реки к Яузским воротам, со стен монастыря ударила артиллерия и накрыла повстанцев ядрами и дробом. Те откатились назад, потеряв около ста человек убитыми и ранеными. Между тем полки Шуйского потеснили повстанцев на правом берегу реки. Повстанцы отступили в Коломенское и приготовились к обороне.
26 ноября Истома Пашков попытался прорваться в Москву вдоль Яузы со стороны Рогожской слободы и деревни Карачарово. Впереди повстанческого войска шёл отряд Кохановского числом более 200 человек. Если бы этому отряду удалось переправиться через Яузу, повстанческое войско перерезало бы дорогу на Ярославль и заняло большое и богатое Красное село.