В ночь на 8 октября защитники Троице-Сергиевой обители предприняли первую вылазку. Под покровом ночи в полной тишине монахи, отворив лишь одну воротную створу, выпустили из крепости через воротную башню, около двухсот вооружённых до зубов конных детей боярских, дворян и казаков. Закрытую створу на всякий случай подпёрли бревном. Коням, чтобы не ржали, стянули храпы уздечками и вожжами. Даже копыта коней обмотали кусками рогож, чтоб подковы не стучали. Около трёхсот «охочих» людей из числа крестьян и посадских с топорами, кистенями и ножами спустились в крепостной ров с южного прясла стены с верхнего боевого хода по верёвочным лестницам. Ими руководил младший воевода Алексей Голохвастов. Охотники перебрались через надолбы, и, пригибаясь к земле побежали в сторону вражеского стана. Воротники и монахи, человек с двадцать пять, с заряженными пищалями, с бердышами и копьями остались стоять у полураскрытых ворот до самого конца приступа, охраняя проход в крепость. Сам князь-воевода Григорий Долгоруков-Роща выехал за ворота на гнедом жеребце, и без звука указала десницей правее в направлении на юго-запад. Следом послышался приглушённый топот конских копыт, человеческих ног с мягким поскрипом лаптей. Сонную литовскую сторожу, охранявшую вражеский стан, сняли за пять минут ножами и топорами без единого звука. Затем – лихой, разбойничий посвист! Мгновенно запалили факела, которыми зажгли шатры, где почивала благородная шляхта. В стане «лисовчиков» началась паника. Ляхи выскакивали из шатров в одном исподнем, призывая на помощь своих слуг. Но тут многие из них попали под сабли и шестопёры конных защитников обители. Кто-то из ляхов успел выхватить клинок и вместе со своими слугами пытался отразить напуск.
Но первыми всё же очухались и схватились за сабли запорожцы, ибо им-то, как никому другому, были понятны повадки и навыки неприятеля. Их атаманы повели своих полуодетых, но вооружённых казаков к одной из редких изб, уцелевших в ближней округе монастыря-крепости. Там на постое располагался сам пан-полковник Лисовский. Тот, быстро смекнув, в чём дело, вместе со своими слугами и ближними шляхтичами организовал оборону крыльца и дома. Шляхта успела даже зарядить мушкеты и пару раз выпалить по невидимому противнику. Но защитники обители не знали, где располагается Лисовский. Они секли, кололи и стреляли разбегавшуюся шляхту. Лишь когда Лисовский велел трубить в рог и повёл своих слуг и казаков на помощь своим людям, защитники Троицкой обители стали отступать к полураскрытым воротам. Около часа – с четырёх до пяти часов пополуночи длился этот кровавый бой.
Той ночью пало и было тяжело ранено более пятисот шляхтичей и их слуг. В том бою был ранен пулей в левое плечо сам пан Лисовский. Защитники крепости потеряли пятнадцать человек убитыми. Около десяти человек было легко ранено. Ночная вылазка вызвала бурное ликование защитников крепости, укрепила их духовно, показала, что они – сила.
Тем же днём – 8 октября 1608 года князь-воевода Т.Ф. Сеитов выступил в поход из Владимира во главе владимирского и муромского ополчений. Сеитов, судя по его отписке, намеревался по дороге соединиться в Переяславле-Залесском с суздальцами и юрьевцами, а затем – со служилыми людьми из Ростова и Ярославля. Ему, видимо, удалось выполнить первую часть замысла, а от второй, после занятия Переяславля-Залесского отрядом Петра Головича и Тимофея Бьюгова (Лауренса Буйка) пришлось отказаться. Из Юрьева-Польского отряды князя Сеитова перешли в Ростов, где соединились с ростовчанами и ярославцами.
Уход приверженцев Василия Шуйского в поход с князем Т.Ф. Сеитовым создал благоприятные условия для тушинских лазутчиков и прельстителей, что сильно ослабило правительственные силы на местах. В городах появились посланные П. Гол
Прежде всего, тушинцам удалось добиться успеха в Юрьевском уезде. Этот уезд, как и Переяславский, находился в непосредственной близости от тушинского стана близ Троицы и, судя по всему, сразу же подвергся грабежам.
Оставшись без защиты, после ухода отрядов Т.Ф. Сеитова, местные посадские, крестьяне и часть дворян, по-видимому, решили целовать Крест самозванцу, надеясь таким образом спасти свои жизни и имущество. Их посольство явилось к Яну Сапеге через пять дней после переяславцев – 12 октября 1608 года.
О перевороте в Суздале известно достаточно. Голович и Бьюгов направили сюда детей боярских Бекетова, Родионова, Петрикеева, Федосеева и Никитина, которые прибыли в город 14 октября. Появление тушинских посланцев, как показывают источники, вызвало замешательство среди готовившихся к осаде суздальцев. «Новый летописец» рассказывает, что группа дворян во главе с Михаилом Шиловым поддержала Петра Бекетова и организовала присягу самозванцу. Архиепископ Галактион и духовенство, якобы «за то не стояли».