Несмотря на то, что осаждённые были обеспечены рожью, намолоть её в достаточном количестве не было возможности, поскольку мельницы находились за стенами монастыря. Рожь медленно мололи на небольших ручных мельницах и пекли хлеба. Но прокормить столь значительное количество людей было очень непросто. Теснота вынуждала людей жить на открытом воздухе. Непраздным женам приходилось рожать детей при чужих людях. Но тогда в обители «никто со срамотою своею не скрывался».
В исторической литературе под влиянием нарративных источников сложилось представление, что поражение правительственной армии в Рахманцевском сражении повлекло за собой массовый переход потерявшего всякие политические ориентиры населения «Замосковного края» и других областей России на сторону самозванца. Только ростовчане пытались встать против тушинцев, за что были жестоко наказаны врагами. Считалось, что успехи сторонников самозванца были достигнуты благодаря массовым выступлениям народа, искренне верившего, что «истинный царь» обеспечит им лучшую долю, и явному нежеланию дворян сражаться за «боярского царя».
Однако, документы архива Я.П. Сапеги свидетельствуют, что сразу после Рахманцевского сражения присягу самозванцу принесли
Но всё же дворяне, посадские и крестьяне большинства городов и уездов Замосковного края в тот момент, по-видимому, продолжали надеяться на Василия Шуйского и его воевод. Побывавший в стане Лжедмитрия после Болховского сражения владимирский воевода Сеитов, получив приказ Василия Шуйского организовать отпор тушинцам в Замосковье, энергично взялся за дело и, по-видимому, укрепил эти надежды. Он вёл переписку с властями Суздальского, Муромского, Ярославского, Переяславского и Ростовского уездов и передал им распоряжение царя: крепить осаду и одновременно направить под его начало детей боярских и «даточных людей»[51]
. Местом сбора дворянского ополчения воевода наметил Переяславль-Залесский. Тем временем фуражиры-загонщики из войска Яна Сапеги проникли вглубь Переяславского уезда. О том свидетельствуют челобитные крестьян Лжедмитрию.Местные власти не имели достаточно сил, чтобы воспрепятствовать грабежам и насилиям, т. к. часть дворян села в осаду в Троице-Сергиевом монастыре. Сбор правительственных войск затягивался, а слухи о наказаниях наёмников в стане у Троицы обнадеживали. Вероятно, не без колебаний, часть переяславских дворян, посадские и крестьяне, вслед за подмосковными крестьянами и жителями Александровой слободы, решили целовать Крест Лжедмитрию и просить защиты у Яна Сапеги. Посольство переяславцев с изъявлением покорности прибыло к гетману 7 октября. Послы переяславцев, по-видимому, сообщили Сапеге о приготовлениях воеводы князя Т.Ф. Сеитова.
Уже на следующий день гетман отправил в Переяславль-Залесский небольшой отряд, командирами которого назначил наёмника Петра Гол
Тушинцы заняли Переяславль-Залесский, где к ним, по данным «Нового летописца», присоединились местные дворяне. Рожнятовский отметил, что их (русских дворян) было около 200. Общая численность тушинского отряда достигла примерно 800 сабель.