Противники сошлись в поле возле села Рахманово, принадлежащего Троицкому монастырю, в пяти верстах от Радонежа. Сражение было жарким: воины Сапеги, включая русских сторонников Лжедмитрия и казаков, не раз были на грани поражения. Два первых напуска польско-литовской конницы были отбиты московским войском с большими потерями для противника. Русские пули, дроб и ядра осыпали польско-литовское войско роями, нанося ему немалые потери. Сапега, обратившись с горячей речью к потрёпанной в схватке шляхте, гусарам и казакам, сам повёл их в соступ, хотя и был ранен пулей, ударившей его на излёте в лицо и изуродовавшей ему левое подглазье. Исход сражения решил третий кавалерийский напуск двух рот латных гусар и казаков под водительством полковника. Сторожевой полк воеводы Федора Головина дрогнул, отступил и смял ряды московских полков, стоявших позади и левее. Воевода Григорий Ромодановский, потерявший в том сражении сына, сражался мужественно. Но затем и его люди, начали отступать. Поляки и казаки наседали и преследовали рассеявшееся московское войско пятнадцать верст.
«Литовские же люди, видя над православными христианами гнев Божий, начали их убивать и перебили многих людей, и живых взяли… Бояре же пришли к Москве с небольшим отрядом, а ратные люди к Москве не пошли, все разошлись по домам»[49]
.На следующий день 23 сентября польско-литовское войско подошло к Троицкой обители. В монастырь съехались и сбежались дворяне, дети боярские, крестьяне и посадские люди со всей округи – все, кто не хотел признать самозванца и покориться литве и ляхам.
Троицкий монастырь в то время имел самое хорошее и разнообразное вооружение – от многочисленных пушек разного калибра до небольших железных колючек («чеснока»), которые разбрасывались по дорогам с целью нанести урон коннице противника. Вокруг всех стен были устроены надолбы из заостренных бревен, врытых стоймя в несколько рядов. Вдоль восточной стены был прорыт глубокий ров. До начала военных действий монастырь охраняли служилые люди и казаки. Позже в дополнение к ним были присланы около восьми сотен дворян и детей боярских и около сотни стрельцов во главе с окольничим князем Григорием Борисовичем Долгоруким-Рощей и московским дворянином Алексеем Ивановичем Голохвастовым. В монастыре ко времени осады находилось 609 воинов из дворян, детей боярских, казаков и стрельцов, 300 человек монастырской братии, более 2000 беженцев (посадских людей и крестьян). Общее число защитников монастыря составляло около 2500 человек. Накануне, согласно принятой оборонительной практике, по распоряжению Долгорукова были сожжены окрестные монастырские слободы, несколько деревень и сёл: Зубачёво, Благовещенье, Афонасово, Чертково и другие. Тут и оправдались все старания келаря Авраамия, из года в год заботливо укреплявшего и поновлявшего стены, башни и кровли над ними, сооружавшего надолбы из брёвен, углублявшего ров, вырубавшего кустарники и деревья на склонах рва и вокруг крепости.
Осенний ветер гулял и выл, кружась между каменных уступов и столпов. Яркое солнце порой высвечивало на небесах, а потом неожиданно пряталось за быстролетящие бело-синие облака. С крепостных стен монастыря, что венчали высокий холм «Маковец» было хорошо видно, как по дороге, ведущей из столицы в Ярославль, двигались колонны доспешной конницы. Панцири, латы, шеломы, куяки, знамёна, шитые золотом, рожны пик и копий вражеской рати колыхались и поблескивали на солнце.
Служилые люди, охранявшие монастырь, дворяне и дети боярские, севшие в осаду, стояли у бойниц крепости в доспехах, в полном вооружении и, порой прикрывая ладонями глаза от яркого солнца, зорко всматривались на юг и юго-восток. Пушки, пищали и ручницы защитников монастыря были заряжены, фитили тлели. Камни и ядра были припасены и сложены у основания стен в аркатурных нишах. Бочки с зельем, водой и артиллерийским припасом были расставлены около орудий. Отец-келарь велел открыть оружную палату, чтоб вооружить всех крестьян и посадских, способных подняться на стены и драться с врагом. В ход пошли: копья, палицы, секиры, бердыши. Это была уже не «посошная рать», набранная по приказу сверху из подневольных смердов и посадских. Это были люди доброй воли, вставшие на защиту обители и своей святой веры. Эти сотни воинов из среды простого народа стояли с копьями и бердышами у основания стен внутри крепости и ждали только призыва, чтобы подняться на верхний боевой ход, бить и отражать врага. После утренней литургии, крестного хода и благословения отца-наместника Дионисия монашеская братия встала у пушек, чтоб подносить ядра, зелье, передвигать тяжёлые орудия на лафетах вдоль стен и во всём помогать пушкарям.