Приняв к сведению это известие, Рожинский нанёс удар по правому плечу московского войска. К тому же, он прибег к хитрости, приказав включить в этот отряд обозные телеги, укрепив на них боевые знамёна, чтобы московским воеводам казалось, будто воинство «царя Димитрия» куда больше, чем оно было на самом деле. Встревоженный приближением «большого» неприятельского войска, князь Дмитрий Шуйский начал преждевременно отводить «наряд» к Болхову. Это вызвало замешательство в действиях правительственных войск. Первыми побежали отряды служилых татар, которые должны были прикрывать отход артиллерии. Они смешали порядки других полков московского войска. Тут Рожинский перешёл в решительное наступление и в нескольких местах прорвал линию московских полков. Разгромленное войско князя Шуйского побежало. Одна часть правительственных войск (около 5 тысяч) заперлась в Болхове. Остальных поляки и казаки преследовали на протяжении 25 вёрст до засеки, расположенной за Болховом. Эта часть войска под рукой князя Шуйского и главных воевод, попыталась прорваться через проходы в засеках. Здесь, в свалке, вызванной беспорядочным бегством, многие погибли. После поражения правительственного войска судьба осажденных в Болхове была предрешена, т. к. для обороны города не было необходимых запасов и снаряжения. Воеводы Сеитов, Валуев и иноземец Федор Гедройц в течение двух последующих дней пытались обороняться. Однако, после обстрела города артиллерией, доставшейся повстанцам накануне, воеводы решили признать самозванца своим государем. 3 мая 1608 года они открыли ворота крепости и сдались на милость победителя. Вместе со своими воинами они целовали Крест самозванцу. Многие дворяне и дети боярские присоединилась к повстанческому войску.
Лжедмитрий получил возможность для наступления на Москву и, казалось, не замедлил этим воспользоваться. Калуга признала его власть без боя. Правда, некоторые города-крепости пытались оказывать ему сопротивление. Так, Можайск закрыл ворота перед самозванцем. Но тот повёл мощный обстрел города. Пушек теперь у него хватало, так как под Болховом ему достался весь «тяжёлый наряд» и большой запас пороха, свинца, и боеприпасов. Горящий Можайск вынужден был открыть ворота.
Ратники, бежавшие с поля боя под Болховом, распускали ужасные слухи, о неисчислимости войска «царя Дмитрия». В Москве поговаривали, что Шуйский будто бы намеревался сдать столицу. Города Козельск, Калуга и Звенигород торжественно открыли свои ворота Лжедмитрию. Присягнула самозванцу также Тула, которая ещё совсем недавно целовала Крест Василию Шуйскому. Местные дворяне, опасаясь повстанцев, вместе с семьями покидали города и бежали в Москву или в Смоленск.
Конрад Буссов писал тогда, что если бы Лжедмитрий после Болховской битвы немедля подошёл к столице, то москвичи сдались бы ему без боя. Однако самозванец медлил, и это дало шанс Василию Шуйскому укрепить свои позиции в Москве. Оборонительные сооружения Скородома, Белого города и Китай-города Москвы были приведены в полную боевую готовность. В стенах и в башнях были установлены дополнительные пушки и пищали, заготовлены запасы пороха и боеприпасов. В Москве из числа посадских людей собиралось ополчение.
Шуйский, в который уже раз, сумел собрать и подготовить новое войско, которое возглавил князь Михаил Скопин-Шуйский. Он надеялся разбить Лжедмитрия на подступах к Москве, и вывел войска на Калужскую дорогу. Вскоре Скопин узнал, что среди подчинённых ему воевод затаились изменники. Князья Иван Катырёв, Юрий Трубецкой и Иван Троекуров организовали заговор. Князь Михаил был вынужден вернуться в столицу и там схватить заговорщиков. Тем временем самозванец, узнав, что на Калужской дороге его ожидает московское войско под предводительством Скопина-Шуйского, предпочёл не вступать с ним в бой и повернул на север. Отряды самозванца после Можайска захватили Борисов. Московские воеводы, караулившие Лжедмитрия на Тверской дороге с небольшими отрядами, не смогли остановить его, и в начале июня самозванец появился под стенами столицы. 25 июня схватка войск Лжедмитрия и московских войск произошла уже на Ходынке близ оборонительных укреплений столицы. И здесь Рожинский выиграл сражение в поле. Однако взять Москву ему не удалось, так как отряды москвичей под рукой князя Скопина отразили поляков, литовцев и казаков от стен Скородома.