Князья Телятевский и Шаховской повели тайные переговоры с Шуйским о сдаче. Среди руководителей повстанческого войска произошёл раскол. Тогда Болотников и «царевич Пётр» вступили в переговоры с Шуйским о сдаче крепости при условии сохранения жизни всем сдавшимся в плен. В противном случае осаждённые утверждали, что будут драться до последнего человека. Василий Шуйский, сам находясь в трудном положении, принял условия «Петра» и Болотникова и поклялся на Кресте, что все защитники Тулы будут помилованы.
Тем временем Телятевский и Шаховской тайно обратились к посадским верхам Тулы с целью захватить Болотникова и «царевича», чтобы выдать их Шуйскому. Сговор состоялся. Заговорщики схватили «царевича Петра», Болотникова и всех их сподвижников и открыли ворота воеводам Шуйского.
Тула была сдана 15 октября. Доведённые до крайности тульские «сидельцы» сложили оружие. Всех их привели к присяге «царю Василию». Подавляющее большинство их распустили «за крестным целованием по городам». Телятевский, Шаховской, Болотников и «вор-царевич» Петрушка оставались под стражей. Над последними двумя велось следствие.
16 октября Лжедмитрий уже вошёл с войсками в Белёв. Повстанческое руководство направляло движение своих войск на юг – к Туле. На следующий день войско самозванца вошло в Болхов. Но тут пришло известие о падении Тулы, вызвавшее панику. Простояв в Болхове сутки, новоиспечённый «царик» спешно отступил в Карачев. Здесь запорожские казаки оставили лагерь самозванца и ушли на юг «за подмогой». Следом вспыхнул бунт наёмных солдат. Завладев обозом с добром, награбленным под Козельском, наёмники решили покинуть пределы России. В страхе Лжедмитрий покинул войско с тридцатью своими верными сторонниками из числа русских. Даже пан Меховецкий не знал, куда он исчез.
Шуйский был верен своему слову и выпустил Дмитрия Беззубцева из тюрьмы. Сам путивльский сотник провёл под Калугой несколько недель, ведя переговоры с осаждёнными. Однако, уговорить калужан оставить самозванца и присягнуть Шуйскому Юрию Беззубцеву не удалось. Тем временем Лжедмитрий вновь объявился в Орле, и война возобновилась. Дождавшись возвращения сына, Беззубцев свернул стан и вместе с тремя тысячами путивличей ушёл восвояси. Около тысячи его земляков остались в лагере под Калугой. Следом кто-то отъехал в Москву, кто-то перебежал под знамёна самозванца. На исходе декабря путивличи, возглавляемые своим славным воеводой, возвратились домой после затянувшегося похода на Москву. Здесь Беззубцев вновь встретился с Третьяком Юрловым.
К началу 1608 года накал Гражданской войны, охватившей Россию в начале лета 1606 года, вновь пошёл на спад. Повстанческие войска, базой которых был регион Поочья с центрами в Калуге и Туле, были разгромлены. Но силы Шуйского и сторонников его лагеря также были подорваны. И та, и другая стороны были обескровлены в ходе неимоверного напряжения и кровопролитного противостояния. Однако, политическая система, сложившаяся в России, и обретшая государственную власть в мае 1606 года временно устояла. Второй этап Гражданской войны, начавшийся одновременно с приходом к власти боярской группировки Василия Шуйского ещё был далёк от завершения. Но, однако, характер этой внутренней войны стал меняться. В начальной фазе второго этапа повстанческое войско, руководимое князьями: Телятевским, Шаховским, Засекиным, князьями Мосальскими, служилыми людьми: Пашковым, Ляпуновым, Беззубцевым, казачьими атаманами и предводителями типа: «царевича Петра», Нагибы, Болотникова и пр., сражалось исключительно за свои сословные интересы.
Первой причиной этого противостояния стало усекновение династии Московских Великих князей-царей Даниловичей и, как следствие, – несовершенство системы преемственности верховной власти в государстве. Вторая причина заключалась в жёстком, порой межсословном противостоянии мощных, многочисленных военно-служилых элит (боярства, дворянства и детей боярских), в их борьбе за приоритеты военной службы, в борьбе за свои интересы у кормила государственной власти. Третья причина выражалась в стремлении не менее многочисленных низших военных сословий: казаков, боевых холопов, стрельцов и пр. сохранить свои сословные привилегии, легко менять свою сословную принадлежность, активно участвовать в освоении незаселённых южных и восточных порубежных земель. Пользуясь статусом и принадлежностью к военно-служилому сословию, представители этих социальных слоёв стремились игнорировать систему законов и крепостническую политику государства.