10 сентября это небольшое войско покинуло Стародуб и двинулось на северо-восток. Через пять дней Лжедмитрий вошёл в Почеп. Местное население приняло «царя» с радостью. 20 сентября войско выступило к Брянску. Но вскоре к самозванцу явился гонец, сообщивший, что Брянск сожжён Кашиным – воеводой Шуйского, отступившим из сожжённой крепости. Лжедмитрий разбил лагерь у Свенского монастыря. Там наёмники потребовали у самозванца платы, но поскольку денег у него не было, он с трудом уговорил их продолжать поход. 2 октября самозванец пришёл в Карачев. Там к Лжедмитрию присоединился большой отряд запорожских казаков. Это дало самозванцу возможность напасть на войско, руководимое князем Мосальским и воеводой Мизиновым. На рассвете 8 октября пан Меховецкий и Будила нанесли удар по стану московских войск. Они смогли разгромить сторожевое охранение и ворваться в лагерь. Там поднялась паника. Кто-то из сторонников Шуйского продолжал сопротивляться, кто-то бежал. Успел оставить лагерь и князь Мосальский. Но Мизинов и многие московские воинские люди попали в плен к повстанцам. Победителям достались все пушки с боеприпасами и большой обоз. Население Козельска, многократно отражавшее нападение войск Шуйского, с радостью встречало повстанцев.
Шуйский торопился завершить дело под Тулой, ибо лагерь его неуклонно распадался. Дворяне и дети боярские разъезжались по домам из-за нехватки продовольствия и начавшейся распутицы. Да и повстанцы засылали и в лагерь, и к самому Шуйскому своих лазутчиков и посланцев. Гонец с письмом от самозванца, пробравшись в Тулу, оповестил её защитников о том, что «законный царь» уже вошёл с войском в пределы России и сражается с войсками Шуйского под Козельском. Это известие вызвало некоторое оживление среди повстанцев. Затем гонец явился в лагерь Шуйского и вручил грамоту от Лжедмитрия лично ему в руки. В грамоте было написано, что «царь Димитрий» предлагал Василию Шуйскому сдаться на его милость, дабы прекратить кровопролитие. Самозванец уверял Шуйского, что у него достаточно сил, чтобы вернуть себе царство, так как за ним стоит вся Литва. Гонец – сын боярский из Стародуба открыто объявил, что Василий Шуйский «под государем нашим прирожёным царём (Димитрием) подыскал царство» (т. е. совершил переворот и захватил власть). Тогда Шуйский приказал пытать посланца огнём. Но и под пыткой стародубец, пока мог говорить, твердил, что прислан истинным государем. Шуйский не остановил палача и тот «сожгоша на пытке ево до смерти». Всё это произвело сильное впечатление на народ.
После известия о выступлении самозванца в пределы России Беззубцев и Юрлов в окружении небольшого числа своих сторонников тёмной ночью с 11 на 12 ноября тайно оставили крепость Тулы. На берегу Упы отряд разделился. Здесь Беззубцев распрощался с Юрловым и его людьми. Юрлов в окружении десятка служилых людей направился к Воронежу. Беззубцев и его сторонники двинулись на север и вскоре встретились с конным разъездом дворянского ополчения из Смоленска. Здесь они сошли с коней, сняли с себя оружие и объявили, что сдаются на милость воеводам Шуйского.
В тот же день Юрий Беззубцев предстал пред очи Шуйского. Тот милостиво принял путивльского предводителя, переговорил с ним в присутствие нескольких воевод и пожаловал его дворянским чином. Следом он предложил Беззубцеву ехать к Калуге, дабы уломать тамошних повстанцев сдаться на его «царскую» милость. Всем сложившим оружие, Шуйский обещал жизнь. В случае успеха данной миссии Шуйский поклялся освободить и выпустить из тюрьмы Дмитрия Беззубцева – сына Юрия и всех его ближайших соратников, взятых в плен в Заборье. Скрепя сердце, путивльский сотник дал согласие и двинулся под Калугу с четырьмя тысячами путивльцев.
Пытаясь оказать сопротивление повстанцам, Шуйский велел князю Т.Ф. Сеитову занять крепости на Засечной Черте: Лихвин, Болхов и Белёв. Но хорунжий Будила вместе с казаками смог прорваться к Белёву, сломав замысел московских воевод, удержать повстанцев на линии Засечной Черты.
А между тем осадное войско под Тулой испытывало большие трудности. Но положение осаждённых было ещё хуже. К концу четырёх месяцев осады запасы продовольствия были на исходе. Вода в реке поднялась от заплотов и затопила город. Водой залило амбары с солью и зерном. Подмоченное зерно стало непригодно для употребления в пищу. Осаждённые стали есть, собак, кошек, лошадиные и коровьи шкуры и «прочую скверну». Цены на хлеб неимоверно взлетели вверх. Нормальное сообщение между различными частями города было прервано. Люди передвигались по улицам и вдоль укрепления на лодках и плотах. Народ был доведён до отчаяния бедствиями и голодом.