Самозванец объявился в Орле в начале ноября. Меховецкий направился в Орёл со всеми своими отрядами. Туда же пришло и несколько тысяч запорожских казаков. Численность повстанческого войска достигла 7 тыс. человек. Это войско по большей части всё ещё было русским (польские наёмники составляли не более 2,5 тысяч). 9 ноября войско самозванца вновь осадило Брянск, который был занят царскими войсками.
Вскоре к Брянску пришёл отряд донских казаков с очередным самозванцем – «царевичем» Фёдором. Тот назвался «сыном» царя Феодора Иоанновича. На самом деле, очередной «царевич», вероятно, был бродягой или беглым крестьянином. Он привёл отряд числом в 3 тысячи казаков. Донцы с боями прорывались к брянскому лагерю. Лжедмитрий пожаловал казаков, но с «царевичем» вёл себя настороженно и был с ним немногословен.
Тем временем в Речи Посполитой король Сигизмунд III одержал решительную победу над рокошанами. Военные действия в стране практически прекратились. Многие польские солдаты остались не у дел и готовы были искать счастья на чужбине. Вскоре войско Лжедмитрия вновь пополнилось новыми отрядами поляков и литовцев. Теперь под его рукой было около 4 тысяч наёмников.
15 ноября произошло сражение у стен Брянска, но взять упорно оборонявшийся, хорошо укреплённый город повстанцам не удалось. Обеспокоенный положением дел, Василий Шуйский послал на помощь Брянску войска под началом Литвинова-Мосальского. 14 декабря 1607 года этот воевода подступил к крепости. В Брянске узнали, что идёт помощь и сделали вылазку. Литвинов-Мосальский, видя выступление осаждённых, ударил по лагерю самозванца и прорвался в Брянск.
Отбитый от стен крепости, Лжедмитрий вновь возвратился в Орёл. Иван Заруцкий был отправлен на юг, искать помощи у казаков.
Литовский князь Роман Рожинский, лично знавший Лжедмитрия, прибыл в Орёл на службу к самозванцу. Он нанял много солдат в Речи Посполитой. Так войско «царика» значительно пополнилось новыми отрядами поляков и литовцев. В нём уже было около 9 с половиной тысяч наёмников.
Под знамёна самозванца пришли хоругви князей Адама Вишневецкого и Александра Лисовского. Правда, сам князь Адам не рискнул показаться в очередном войске повстанцев, ибо или догадывался, или понимал, с кем ему придётся иметь дело… Большие отряды запорожских и донских казаков привёл Иван Заруцкий.
В начале 1608 года Лжедмитрий издал указ о холопах, отдавая им земли «изменников» бояр и позволяя им даже насильно жениться на боярских дочерях. Так, многие крестьяне, присягнув самозванцу, получили не только свободу, но и стали дворянами.
Вскоре в военном руководстве повстанческой армии произошли перемены. Гетман Меховецкий был смещён и изгнан из лагеря, вместе с ним ушло около 4 тыс. польских наёмников. Князь Роман Рожинский был провозглашён новым гетманом.
К началу 1608 года численность войска Лжедмитрия в орловском стане составила около 27 тысяч человек. Из них около 5 с половиной тысяч были польскими наёмниками. Около 3 тысяч – запорожские казаки. С берегов Дона пришло около 5 тысяч казаков. Остальную массу составляли стрельцы, дворяне, дети боярские, боевые холопы и служилые татары.
14 апреля 1608 года новый гетман Роман Ружинский обратился с посланием к московским боярам – своим «сродычем» – князьям В.В. Голицыну и И.С. Куракину. Он, де сам – Роман Ружинский сам убедился «в истинности царя Дмитрия», и потом одним из первых явился к нему. Да и дед его, и отец, и дядя в прошлом «верно служили прежним прирожённым государям московским». А в 1604–1605 годах он де и сам не раз видел Димитрия. И уверения его были весьма убедительны.