Русская сторожа узрела татар между сёл Угодское и Высокиничи верстах в пятидесяти западнее Серпухова. В этих местах по берегам Протвы шли сплошные леса, в которых пряталось окрестное крестьянство. Но дорога, по которой крымская рать прорывалась к Боровску, вела через широкую лесную вырубку-просеку. На этой дороге Беззубцев и Юрлов решили подкараулить татарский отряд, шедший с полоном из-под Боровска.
Вечерело. Июльское солнце садилось за кромку леса. Тихий ветерок шелестел в ветвях деревьев. На золотистых стволах сосен играли красновато-золотые блики солнечных лучей. В траве стрекотали кузнечики. Пахло сосновой смолой, лесными травами. Где-то далеко куковала кукушка. Казалось, что в этих местах царят тишина и покой. Но в стороне от просеки и лесной дороги, в чаще тревожно ржали кони, позванивала кольчуга, бряцало оружие, поскрипывали орудийные колёса.
Татарско-ногайская рать числом до пяти тысяч сабель шла в верстах трёх от реки Протвы по старой просеке в сторону Серпухова. Крымцы гнали за собой около шестисот полоняников. За версту поперёд рати шла татарская сторожа числом около ста верховых. Сторожа миновала небольшой поворот дороги, огибавшей низину и болотце левее. Внимательно озиравшемуся окрест, опытному татарскому сотнику, показалось, что у этого поворота творится что-то неладное. Он остановил коня. Минут пять внимательно оглядывал округу. Настороженно осматривались вокруг и его воины. Сотник приказал зажать храпы коням, чтобы не фыркали и не ржали. Люди молчали. Наступила тишина. Лишь один татарский конь пустил мутную струю между задних ног. В деревьях негромко посвистывала лесная птица. Сотник прислушался, ещё раз осмотрелся, наконец, махнул рукой, приказывая продолжать движение по дороге. Когда сторожа отъехала без малого за версту, а голова татарской рати подошла к повороту, с десяток сосен неожиданно обрушились на дорогу своими кронами и перегородили её. Затем лихой разбойничий посвист нарушил лесную тишину. Татары с ужасом стали разворачивать коней, вытягивать луки из колчанов, выхватывать кривые сабли из ножен. И тут залп восьми орудий смёл передние ряды татарской рати. Следом дружный залп полутора тысячи пищалей и мушкетов выбил из сёдел ещё несколько сотен всадников. Кони вставали на дыбы, раненые и убитые валились на землю. А верстах в двух далее по дороге, в спину татарской рати из чащи также выпалили сотни пищалей и мушкетов. Конные татары и ногайцы, замыкавшие колонну, пустили коней вспять. Часть татарских всадников взялась бить стрелами в ту сторону, откуда прогремели орудийные выстрелы. Но враг оказался невидим. Стрелы вонзались в стволы деревьев, влетали в кусты, не причиняя урона противнику. Через две минуты русские пушки выпалили вновь. И тогда вся татарская рать бросилась наутёк тем же путём, каким и шла по лесной просеке. Ратные бросили возы с награбленным серебром и железом, не охраняемым остался и полон. А вслед ордынцам гремели уже не столь дружные, но меткие выстрелы. Испуганные и понукаемые татарские кони понесли верховых намётом. Всадники слетали с коней. Тех, кто был убит или ранен, но не оставил стремени, кони волочили по земле, избивая их о пни и кочки. Русская конница пошла за татарами вслед, расстреливая и ссекая тех, кто не смог уйти от погони. В том бою на просеке русские избили до трёх тысяч крымцев и ногаев. Около семисот было взято в полон. Остальные рассеялись, попрятавшись в лесах и перелесках. Русским досталось более полутора тысяч лошадей, огромный обоз. Но главное – был освобождён русский полон.
Беззубцев и Юрлов вернулись под Каширу со славой. Всё больше охочих людей стекалось к ним. К концу июня в отряде Беззубцева было уже до 9 тысяч сабель и копий.
К августу армия Скопы насчитывала уже 20 тысяч воинов. Сапега, Лисовский и сам гетман Рожинский проявили беспокойство и срочно стягивали войска для противостояния дальнейшему продвижению Скопы. Ян Сапега оставил осаду Троице-Сергиевой Лавры и с 12-ти тысячным отрядом пошёл на соединение со Зборовским, выступившим из Тушина с запорожскими и донскими казаками. Численностью польско-литовское войско не уступало армии Скопы.
В середине августа тушинское войско подошло к Калязину. Между тем, Скопа не терял времени даром и подготовился к схватке, построив на подходах к городу ряд небольших укреплённых острожков. Сражение началось близ Троицкого Макарьева монастыря. Конный напуск казачьих полков и польско-литовской латной кавалерии был сорван при столкновении с русскими полевыми укреплениями. Кавалерия противника попала при этом под плотный пищальный огонь русских и шведских полков. Попытка сменить тактику и прорваться в укреплённый русский стан в ходе неожиданного ночного удара пехоты со стороны реки Жабни не была неожиданностью для Скопы. Он учёл и это. Русские полки встретили нападающих и в результате семичасовой перестрелки и сечи обратили в бегство. Сапега отступил от Калязина к Москве.