Новый Дмитрий появился в Северской земле, в Стародубе.
Прошлое этого самозванца, видимо, навсегда останется тайной, так как в распоряжении историков нет ничего, кроме противоречивых слухов. По одним известиям, он носил фамилию Богданов и был литвин, служивший у Дмитрия секретарем, бежавший после смерти царя в Могилев и изгнанный оттуда за покушение на честь жены приютившего его протопопа; по другим – некрещеный еврей, по третьим – крещеный (вторая и третья версии получили хождение после бегства самозванца из Тушина, где якобы нашли Талмуд, разные книги и рукописи на еврейском языке); говорили также, что это сын князя Курбского; признавали в нем коренного стародубца поповича Матюшку Веревкина, учившего детей грамоте вначале в Шклове, потом в Могилеве, или хохла, которого отыскал в Киеве какой-то поп Воробей, или чеха из Праги, одного из телохранителей Дмитрия. В свете описанных выше усилий сандомирского воеводы и его жены воскресить зятя довольно убедительно звучит утверждение одного современника, что самозванец был подослан из Самбора.
Как бы то ни было, очевидно, что самозванец был только орудием в руках противников Шуйского – главным образом поляков, поддерживавших Дмитрия (в Кракове или Ватикане наверняка могли бы сделать лучший выбор). Его внешность и манеры служили лишь жалкой пародией на человека, за которого он себя выдавал. Поляки Мартин Стадницкий и Маскевич свидетельствуют, что эта темная личность была «грубых и дурных нравов» и даже внешне «мало походила на покойного».
Первые сведения о его появлении в Московском государстве подтверждают этот отзыв.
Объявившись в Стародубе в компании некоего подьячего Алексея Рукина, самозванец поначалу назвался дядей Дмитрия, Андреем Нагим; сам Дмитрий, по его словам, шел за ним следом. Между тем Рукин отправился в Путивль, где объявил, что Дмитрий уже находится в Стародубе. Путивльские бояре и дворяне вместе с ним выехали в Стародуб. Не найдя там царя, они вплотную приступили к царскому «дяде» с вопросом: «Где Дмитрий?» Самозванец отвечал, что не знает. Тогда путивльцы с охотниками из Стародубцев повязали Рукина и в присутствии мнимого Нагого стали бить его кнутом, пытая, где Дмитрий. Не стерпев муки и не зная, как выкрутиться, подьячий указал на своего товарища: «Вот Дмитрий Иванович, он стоит перед вами и смотрит, как вы меня мучите. Он вам не объявил о себе сразу, потому что не знал, рады ли вы будете его приходу». Самозванец от неожиданности оторопел, но быстро сообразил, что еще немного и кнут загуляет по его спине. Нахмурив брови, он замахнулся на бояр и дворян палкой:
– Ах вы, б… дети, разве не узнаете своего государя?
Услышав этот грозный окрик, путивльцы и стародубцы повалились к его ногам и закричали:
– Виноваты, государь, не признали тебя – помилуй нас! Рады служить тебе и живот свой положить за тебя!
Под рукой у Лжедмитрия немедленно оказалось около 3000 человек, а его самого окружили поляки. Первое место среди них занимал некий Николай Меховецкий, ветеран польских рокошей против королей, который у Дмитрия «занимал не последнее место» и прекрасно «знал тайны покойного». Он-то и обучил самозванца его новой роли, причем так хорошо, что ему будто бы иногда удавалось вводить в заблуждение даже бывших товарищей Дмитрия. Рассказывали, что один бернардинский монах, якобы живший в Самборе с Дмитрием в «одной келье» и долгое время уверявший, что война против Шуйского была «несправедливой», так как новый Дмитрий не настоящий царь, после личной встречи с самозванцем был так «околдован», что с этих пор совершенно уверовал в его истинность – «тот, а не иной».
Равным образом долго не доверял самозванцу некий Тролебчинский из роты князя Рожинского, который совершал поход на Москву вместе с Дмитрием. Решив уличить Лжедмитрия, Тролебчинский в разговоре с ним однажды завел речь об этом походе, представив события в извращенном виде. Но самозванец во всем поправил его, восстановив достоверность событий. Тролебчинский удивился и сказал, что во всем польском войске он был один, которого нельзя было убедить в том, что самозванец «тот самый» царь, но теперь «Дух Святой меня осенил». Впрочем, какой дух «околдовывает» людей и заставляет их принимать черное за белое, хорошо известно.
Главные усилия самозванца были направлены на то, чтобы заручиться поддержкой поляков, так как большинство местного населения, способного носить оружие, ушло из Северщины вместе с Болотниковым. Уже в июле 1607 года он разослал в Польшу множество писем к «ротмистрам земли Литовской и воинам их» с призывом собираться под его знаменами. В этих письмах он рассказывал, как ему вначале пришлось укрыться в Литве, а теперь он возвратился к себе на родину, чтобы покарать своих врагов. Всем, кто придет к нему, Лжедмитрий обещал платить вдвое и втрое против королевского жалованья.