Раздел Ливонии между соседними государствами ясно показал, в какой степени были правы советники Иоанна, не одобрявшие его слишком широких завоевательных замыслов с этой стороны. Ливонский орден оказался несостоятельным в борьбе с могущественным Московским государством; но было великою ошибкою считать его землю легкою добычею и стремиться к ее полному скорому захвату: вместо одного слабого ордена приходилось иметь дело с несколькими сильными претендентами на его наследство. Едва ли умные советники Иоанна не предвидели двух главных затруднений, долженствовавших воспрепятствовать быстрому и легкому завоеванию Ливонии. Во-первых, множество крепких городов и замков. Ливонию отнюдь нельзя было сравнивать с Казанским царством, где по взятии столицы оставалось только усмирять полудикие туземные народцы и взимать с них ясак. Здесь каждый город, каждый замок, имевший сколько-нибудь мужественного коменданта, приходилось добывать трудною и долгою осадою; а в осадном деле, где требовалась борьба с артиллерией, именно московская рать была наименее искусна. Поэтому после трехлетней войны, после страшных опустошений неприятельской земли, Москвитяне могли похвалиться приобретением не более одной четвертой ее части. Во-вторых, это (сравнительно с потраченными усилиями) небольшое приобретение, в соединении с дальнейшими притязаниями, приводило нас к одновременному столкновению с Швецией, Данией и Польско-литовским государством. На первых порах Москве удалось отклонить новую войну со шведами, которые обратились на датчан, желая отнять у них западную часть Эстонии; но борьба с главным наследником Ливонского ордена, т. е. с Польско-литовским королем, оказалась неизбежною.
С Польшей и Литвой, со времени боярщины, у нас не было ни войны, ни прочного мира, а только возобновлялись истекавшие перемирия. Всяким попыткам к заключению вечного мира мешали притязания Литвы на возвращение Смоленска, к которым обыкновенно присоединялись требования возвратить все приобретения, сделанные Иваном III, и даже уступить Псков и Новгород; а с московской стороны, в ответ на эти странные требования, выдвигали свои права на старые русские области: Полоцкую, Витебскую, Киевскую и Волынскую. После же 1547 года прибавился еще один повод к распрям: в переговорных грамотах королевская канцелярия продолжала именовать Иоанна только «великим князем» Московским и отказывала признать за ним новый его титул царский. Московское правительство с своей стороны именовало Сигизмунда-Августа только великим князем Литовским, отказываясь называть его в грамотах королем. В связи с пререканиями о титулах в это время, не без участия самого Иоанна, распространяется в Москве легенда о происхождении древнего Русского княжеского рода от Пруса, брата римского императора Октавия-Августа, чем Московский государь думал умножить свою славу и величие.