Клятвенные и поручные записи о неотъезде в Литву брались не без основания. Ибо были действительные примеры таких отъездов. Так, казацкий вождь князь Димитрий Вишневецкий, прославившийся своими подвигами против крымцев и перешедший в Московское государство, теперь не хотел более служить тирану и ушел опять в Литву. Милостиво принятый Сигизмундом, он вскоре затеял отчаянный поход в Молдавию, попал в плен и был казнен в Константинополе. Тогда же ушли в Литву двое Черкасских, вероятно прибывшие в Москву вместе с Марьей Темгрюковной, еще Владимир Заболоцкий и некоторые другие; с ними бежали и многие дети боярские, спасавшиеся от Иоаннова тиранства и еще недовольные тем, что царь дьякам своим оказывал более расположения, чем военнослужилым людям, и позволял притеснять сих последних. Чтобы поощрить московских служилых людей к измене своему сильному противнику, Сигизмунд ласково принимал в литовскую службу перебежчиков и раздавал им имения. А с некоторыми знатными боярами Литовское правительство само входило в тайные сношения и склоняло их к отъезду. Мы видели, что таковые сношения с князем Иваном Дмитриевичем Бельским были открыты и он, по ходатайству митрополита, епископов и бояр, получил прощение. Зато королю удалось переманить к себе другого, более известного, боярина и воеводу, князя Андрея Михайловича Курбского, отличившегося в битвах с крымцами и при взятии Казани. Он принадлежал к сторонникам и приятелям Сильвестра и Адашева; а потому, несмотря на свои заслуги и бывшее личное расположение к нему Иоанна, находился теперь под страхом опалы. После же одной неудачной битвы с литовцами (под Невелем в 1562 г.) опасения его усилились. Хотя Иоанн еще не оказывал ему явной немилости (может быть, потому, что, находясь тогда на пограничной службе, он легко мог бежать), но Курбский предвидел готовившуюся ему участь и потому вступил в тайные переговоры с литовскими вельможами, гетманом Николаем Радивилом и подканцлером Евстафием Воловичем. Сам король Сигизмунд Август приглашал его и обещал ему свои милости. Сенаторы присягнули на исполнении этих обещаний. Наконец, получив охранную, или опасную, королевскую грамоту, Курбский решился исполнить задуманное бегство. Он в то время начальствовал в Юрьеве Ливонском; при нем находились его жена и малолетний сын. Говорят, будто он спросил жену, желает ли она видеть его мертвым или расстаться с ним навеки; получив великодушный ответ, простился с семьей и ночью незаметно покинул город. В сопровождении двенадцати преданных слуг он ускакал в соседний город Вольмар, занятый литовцами. Это было в апреле 1564 года.