По прибытии в Литву Курбский получил грамоту на Ковельскую волость, одно из богатейших и многолюднейших королевских имений и, кроме того, староство Кревское в воеводстве Виленском. Очевидно, король и литовские вельможи в своей войне с Москвою ожидали важных последствий от измены Иоанну одного из самых искусных его воевод, и тем более, что вместе с Курбским отъехало в Литву большое количество служилых людей, которые составили под его начальством целую значительную дружину. С этою дружиной он в том же году принимал участие в неудачном походе литовского войска на Полоцк. А зимою следующего (1565) года Курбский, во главе 15 000 человек, ходил в область Великолуцкую, сжег и разорил несколько сел и монастырей. Вообще, пере-шедши на литовскую службу, Курбский старался побудить короля к более деятельному и энергичному образу действия против Москвы. Побуждаемый его советами, король начал посылать частых гонцов к крымскому хану Девлет-Гирею и поднимать его на Иоанна. Несмотря на веденные в то время мирные переговоры с Москвою, хан поддался внушениям и осенью 1565 года сделал внезапный набег на Рязанскую украйну, где тогда не было приготовлено войска для отпора татарам. Боярин Алексей Басманов и сын его Федор, известный царский любимец, случились на ту пору в своих рязанских поместьях. Они поспешили в Переславль Рязанский, начали исправлять его укрепления, пришедшие в ветхость, собрали из окрестностей сколько могли Служилых людей и дали мужественный отпор татарам, когда те подступили к городу. Пограбив беззащитные села и набрав полону, хан без особого успеха ушел назад. Всеми подобными действиями против родной земли Курбский совершенно омрачил свою прежнюю славу и сделался вполне изменником отечеству. Никакое тиранство, никакие обстоятельства и понятия того времени о боярском праве отъезда не вправе оправдать таковую измену. Любопытно то, что она не принесла ожидаемых плодов для Литовской стороны; ни его близкое знание московских дел и зловредные для России советы неприятелю, ни его личные походы не дали королю особых выгод в войне с Москвою. В то же время^и надежды Курбского, взамен утраченных московских поместий, найти почетное и хорошо обставленное существование в Литве также не оправдались. Он упустил из виду то, что жалованные королевские грамоты, при упадке королевской власти, не обеспечили полного и спокойного владения имениями. Притом своею гордос-тию и горячностию он иногда сам подавал повод к столкновениям и вообще нажил себе много врагов. Возникали разные споры с соседями относительно жалованных ему земель и судебные тяжбы, которые не давали ему покою. Чтобы войти в родственные связи с некоторыми литовскими магнатами и найти в них поддержку себе, Курбский вступил в брак с одною знатною и богатою вдовою (урожденною княжною Гольшанскою), имевшею уже взрослых сыновей; но именно эти сыновья потом затеяли с ним новые имущественные тяжбы и ссоры, которые окончательно отравили его существование.
Между тем отъезд и измена Курбского произвели большое впечатление на Ивана Васильевича. Это впечатление усилилось, когда отъехавший боярин вступил с царем в письменную перебранку. Уже тотчас после бегства из Юрьева Ливонского, по приезде в Вольмар, Курбский отправил к царю послание. В сем послании он укоряет Иоанна в жестоком избиении некоторых верных бояр и воевод, в насильственном пострижении других; говорит о своих ранах и заслугах и претерпенных им гонениях; оправдывает свой побег необходимостью; с гордостию указывает на свое происхождение от князя Федора Ростиславича Смоленского и Ярославского; грозит царю встречей на Страшном суде и указывает на его недостойный образ жизни вместе с распутными любимцами. С этим письмом Курбский отправил своего верного слугу Василия Шибанова. Русские воеводы, действовавшие в Ливонии, схватили Шибанова и отправили в Москву. Летописное предание (не совсем достоверное) прибавляет, будто Шибанов подал запечатанную грамоту самому государю на Красном крыльце, сказав: «от господина моего, твоего изгнанника князя Андрея Михайловича Курбского»; царь вонзил в его ногу острый посох свой; кровь лилась из раны; но Шибанов стоял неподвижно, пока Иоанн, опершись на посох, слушал чтение письма. Знаем только то, что он велел подвергнуть слугу мучительным пыткам, чтобы узнать подробности об измене и замыслах Курбского. Шибанов рассказал, что знал, но и во время мучений хвалил своего господина; по-видимому, он был запытан до смерти.