Иван Васильевич отправил к Сигизмунду Августу боярина Умного-Колычова требовать всей Ливонии и, кроме того, выдачи князя Курбского. После долгих переговоров этого посольства с литовскими панами требования Иоанна были отвергнуты, и Сигизмунд послал к нему гонцом Юрия Быковского с письмом о возобновлении войны. В начале октября 1567 года Быковский нашел царя на дороге в Новгород. Иван принял гонца в шатре, облеченный в воинские доспехи и окруженный военной свитой; говорил с ним, а потом велел заключить его в московскую тюрьму — под тем предлогом, что в письме королевском были «супротивные слова» и что воротившийся боярин Умный-Колычов жаловался на дурное обращение с его посольством в Литве. Однако царский поход, торжественно предпринятый из Новгорода в Ливонию с большим войском, на сей раз скоро окончился. Устрашась осенних непогод и воинских трудов, Иван Васильевич под предлогом морового поветрия воротился в Александровскую Слободу, поручив воеводам оберегать границы. Но и со стороны Сигизмунда Августа война ведена была вяло и отличалась действиями нерешительными. Литовцы пробовали осаждать некоторые вновь построенные москвитянами пограничные крепости, каковы Усвять, Ула, Сокол, Копие, но большей частью неудачно. Так, под Улой гетман Ходкевич потерпел урон и должен был снять осаду; после чего он писал к королю и жаловался на трусость своих ратных людей, отдавая справедливость храбрости москвитян. Спустя несколько месяцев (зимой 1568 года) литовцы взяли, однако, Улу и сожгли ее. После того царь решил возобновить мирные переговоры с Сигизмундом и отпустил задержанного гонца Быковского. С обеих сторон военные действия прекратились и началась взаимная посылка гонцов. Во время этих переговоров литовцы нечаянным нападением захватили было Изборск; но московские воеводы по старому приказу царя отбили город назад. Переговоры возобновлялись тем охотнее, что Сигизмунд хлопотал тогда в Люблинском сейме об окончательной унии Литвы с Польшей, а ввиду плохого состояния его здоровья чины были озабочены вопросом о его преемнике, причем в Москву искусно подавались надежды на избрание или самого Ивана Васильевича, или его сына. Наконец, в 1570 году в Москву приехало большое литовское посольство и заключило трехлетнее перемирие на основании ubi possiidetis.
В перемирии с Литвой московский царь особенно нуждался в это время и потому, что у него открылись военные действия со шведами. Осенью 1568 года благо-приятель и союзник его король Эрих XIV, нелюбимый за свою жестокость и полусумасшедший, был свержен с престола, и его моего занял брат его Иоанн, герцог Финляндский, женатый на Екатерине, сестре Сигизмунда Августа, и находившийся тогда в заключении. Иван Васильевич, сватавшийся прежде за эту Екатерину, завязал с Эрихом переговоры о ее выдаче тогда, когда она была уже женой его брата. По сей причине и вообще по родству своему с польским королем при новом шведском короле изменились отношения шведов к вопросу о Ливонии: они сделались теперь союзниками Польши и врагами Москвы.
Около того времени Иван Васильевич возымел следующий план: видя чрезмерную трудность завоевать всю Ливонию для себя самого, он задумал сделать из нее вассальное владение, т. е. поставить ее в те же отношения к московскому государю, в каких находился герцог курляндский к королю польскому. Сначала этот план он хотел привести в исполнение в лице своего пленника, бывшего ливонского магистра Фирстенберга. Но последний скоро умер (1565 г.). Тогда Иван IV стал искать другое подходящее лицо. Двое из числа пленных ливонских дворян, Иоган Таубе и Елерт Крузе, благодаря своей ловкости и угодливости втерлись в доверие царя и усердно поддерживали его намерение сделать из Ливонии подчиненное ему вассальное владение. Для сей цели они советовали ему обратиться или к Кетлеру, тоже бывшему ливонскому магистру, а теперь герцогу курляндскому, или к принцу датскому Магнусу, владетелю Эзельскому.