Неудача с Густавом не охладила в Борисе рвение породниться с европейскими царствующими домами, в видах возвышения собственного рода. Он усердно искал невесты для своего сына Феодора и жениха для дочери Ксении. Феодор был еще очень юн и мог ждать, а красавица Ксения была старше его и близилась к поре девической зрелости. Второго жениха для нее отыскали там же, где найден был Магнус, т. е. в датской королевской семье. С Данией уже давно тянулись у нас переговоры по поводу русско-норвежской границы в Лапландии. Этими переговорами воспользовались и сообщили королю Христиану IV о желании Бориса иметь своим зятем его младшего брата, герцога Иоанна. Московское предложение было охотно принято, ибо кроме благополучного разрешения споров о Лапландии, Дания приобрела союзника против своей соперницы Швеции. Иоанну обещана в удел Тверская область, однако переговоры о перемене религии встретили упорный отказ; Борис согласился оставить зятю его протестантское исповедание и позволил ему построить кирху в Москве и в Твери. 11 августа 1602 года в Ивангороде принца Иоанна встретили московский боярин Михаил Глебович Салтыков и думный дьяк Афанасий Власьев, которые проводили его до Москвы; путешествие это обставлено было всевозможными почестями; по городам для принца и его датской свиты устраивали торжественные встречи и роскошные угощения. А самая торжественная встреча оказана ему была, конечно, при въезде в Москву. Первый царский прием герцога происходил в Золотой палате в присутствии всего блестящего двора; затем последовал пир в богато убранной Грановитой палате. Герцог, по нашим обычаям того времени, еще не мог видеть своей невесты; она же вместе с матерью смотрела на него из тайника или смотрильной палаты, устроенной около верхней части Грановитой. Жених был красивый, статный молодой человек; он очень понравился царевне Ксении. Борис осыпал нареченного зятя дорогими подарками. Приступая к такому важному делу, как свадьба дочери, он, по обычаю, отправился с семьей своей на богомолье в Троицкую лавру. Но в его отсутствие жених тяжко заболел; причиной тому были усердные московские угощения и неумеренность принца. Царь поручил его лечение своим медикам-иноземцам, обещая им великие награды, и приказывал всем молиться о спасений принца. Но все было напрасно. 29 октября 1602 года Иоанн скончался. Борис и особенно его дочь были неутешны. Погребение отправлено с великой пышностью; набальзамированное тело принца похоронили под каменным сводом в лютеранской кирке в Немецкой Слободе. (Впоследствии при Михаиле Федоровиче, по просьбе Христиана IV, тело было отпущено в Данию.) Нашлись враждебные Годунову люди, которые обвинили его и в смерти нареченного зятя: он будто бы велел отравить принца, ибо опасался, чтобы тот впоследствии, опираясь на народную привязанность, не стал оспаривать престол у царевича Федора Борисовича. Это, несомненно, нелепая клевета. Но поводом к ней могло послужить то обстоятельство, что в самой среде, близкой к царю, были недовольные его намерением выдать дочь за еретика, т. е. за иноверца. Такое неудовольствие особенно высказывал Семен Годунов, ведавший Аптекарским приказом, а следовательно и придворными медиками, которым он будто бы по мере возможности препятствовал в успешном лечении принца.