Но чтобы поддерживать торговое соглашение в рабочем состоянии, Гитлеру пришлось принять к сведению глубокое недовольство советского правительства в отношении Венского арбитража (отъема территории у Румынии в пользу Венгрии). Советские лидеры считали, и, возможно, вполне искренне, что имеют право на повторную оккупацию Бессарабии (возвращение российских земель, оккупированных в 1918 г. Румынией.
В октябре последовало дальнейшее ухудшение отношений. Молотов настаивал на том, что существует секретный военный договор между Германией и Финляндией. Более того, Румыния начала принимать немецкие войска — так называемую учебную миссию, — которая выросла в полевую дивизию. Риббентроп объяснял, что это делается с целью защиты нефтяных промыслов от диверсий британцев, но Молотов заявил Шуленбургу с улыбкой, что у британцев сейчас иные проблемы и они должны быть рады уберечь собственные жизни. Тем временем германская торговая миссия сообщила, что гитлеровская новая программа перевооружения не позволяет удовлетворить советские заказы на вооружения (оборудование и технологии.
Трехдневный визит Молотова в Берлин начался 12 ноября. Официальная цель визита — обсуждение договора, по которому Советский Союз становился членом Тройственного союза, включавшего Германию, Италию и Японию. Однако в первый день переговоров Гитлер послал в ОКВ секретную директиву, известную как Weisung Nr. 18 (Директива № 18. —
В отличие от пылкого Риббентропа, который хотел сыграть роль Бисмарка, Гитлер ни в коей мере не был заинтересован в предлагаемом договоре. Для него поведение Молотова на конференции и после него должно было стать проверкой силы Советского Союза. Молотов мог отвергнуть вкрадчивые уверения Риббентропа о том, что вторжение в Англию неминуемо и что Британская империя близится к своему полному закату. Он мог и отклонить предложение поделить британское имущество в случае банкротства хозяина, а эту возможность договор дал бы ему — в компании с Италией и Японией. Молотов также мог не поверить заверениям Гитлера о чисто экономических и неполитических интересах Германии в Финляндии и Юго-Восточной Европе, и он мог открыто встать на сторону Англии, которая, реагируя на самую последнюю агрессию Муссолини 28 октября, уже высадила свои войска в Греции. С другой стороны, Молотов мог принять все германские заверения и, сделав это, тем самым раскрыл бы, что Советский Союз созрел для убийства. Если, однако, Молотов сделал бы хоть какой-то намек на англо-американский альянс или гарантии, он бы показал, что Сталин наконец-то делает то, что должен был делать во времена мюнхенского и пражского кризисов (СССР это и делал. Но Англия и Франция предпочли договориться с Гитлером за счет Чехословакии.