Цзян Чжунчжэн получает приказ доктора Сунь Ятсена возглавить выступления против Юань Шикая в районе городов Шанхая и Нанкина. Однако эти попытки оказываются неудачными. Потерпев поражение, Цзян Чжунчжэн снова укрывается в Японии, где доктор Сунь Ятсен дает ему новое назначение: отправиться на северо-восток страны, в Маньчжурию, и изучить положение в этом регионе. Находясь в Харбине, Цзян Чжунчжэн направляет Сунь Ятсену памятную записку о неминуемости войны в Европе, а также предлагает план свержения власти Юань Шикая. Цзян Чжунчжэн приходит к заключению, что на северо-востоке страны не хватает революционного энтузиазма, в связи с чем необходимо использовать провинцию Чжэцзян, родную провинцию Цзян Чжунчжэна, в качестве опорной базы революционного движения. В Европе начинается Первая мировая война. Цзян Чжунчжэн возвращается в Японию с докладом о своей поездке на северо-восток Китая.
1915 год. Цзян Чжунчжэну 29 лет. Идет 4‑й год Китайской Республики.
Он возвращается в Шанхай, где вместе с Чэнь Цимэем руководит подготовкой вооруженных выступлений (на канонерской лодке «Шаохо») против Юань Шикая (12 декабря 1915 года Юань Шикай провозглашает себя императором) и в защиту республики. Хотя эти акции не приводят к успеху, однако Цзян Чжунчжэн проявляет большое личное мужество и его имя приобретает известность в партии сторонников Сунь Ятсена. Эти события даже сопоставляют с восстанием в Гуанчжоу на холме Хуанхуаган. После провала попытки захватить несколько военных судов Цзян Чжунчжэн скрывается на территории иностранного сеттльмента в Шанхае.
1916 год. Цзян Чжунчжэну 30 лет. Идет 5‑й год Китайской Республики.
Он ведет войска, настроенные против Юань Шикая, на штурм крепости Цзянъинъ, захватывает этот бастион, удерживает его в течение 5 дней, затем отводит войска. В июне Юань Шикай умирает и происходит восстановление республики. Временным президентом становится Аи Юаньхун.
В том же году главный в то время представитель Сунь Ятсена в Шанхае и наставник Цзян Чжунчжэна Чэнь Цимэй, рекомендовавший его в партию Сунь Ятсена, погибает от руки наемного убийцы, подосланного Юань Шикаем. Цзян Чжунчжэн пишет пространную эпитафию, организует похороны погибшего друга и руководителя, а затем фактически заменяет его в роли ведущего военного деятеля из числа революционеров-республиканцев, приверженцев Сунь Ятсена в Шанхае.
10 сентября на свет появляется мальчик, которого Цзян Чжунчжэн впоследствии официально усыновляет и дает ему имя Цзян Вэйго. (Рождение Цзян Вэйго окутано тайной. Некоторые исследователи утверждают, что Цзян Вэйго — внебрачный сын Цзян Чжунчжэна и его японской подруги. Возможно, что это и так. Во всяком случае, известен тот факт, что по поручению Цзян Чжунчжэна известный деятель Гоминьдана Дай Цзитао лично доставил Цзян Вэйго в Китай из Японии.)
По случаю тридцатилетия Цзян Чжунчжэна, отмечая его заслуги, доктор Сунь Ятсен, который занимает тогда в партии пост цзунли, то есть главноуправляющего, главного распорядителя всех дел Гоминьдана, иными словами, общепризнанный лидер или вождь партии, направляет матери Цзян Чжунчжэна специальное послание, прославляя ее как женщину, образцово выполнившую свой материнский долг.
1917 год. Цзян Чжунчжэну 31 год. Идет 6‑й год Китайской Республики.
Сунь Ятсен создает военное правительство в Гуанчжоу с целью защиты Временной Конституции Китайской Республики и вступает на пост генералиссимуса (великого маршала) суканугных и военно-морских сил военного правительства Китайской Республики.
Цзян Чжунчжэн, находясь в это время в Шанхае и организуя борьбу против последователей Юань Шикая в районах, прилегающих к городу, разрабатывает планы похода революционной армии с юга страны в северном направлении. В частности, Цзян Чжунчжэн выдвигает идею о проведении самостоятельных и отдельных военных кампаний в провинциях Фуцзянь и Чжэцзян. Он назначается консультантом по военным вопросам ставки генералиссимуса, то есть Сунь Ятсена.
1918 год. Цзян Чжунчжэну 32 года. Идет 7‑й год Китайской Республики.
В этом году начинается период тесного сотрудничества Цзян Чжунчжэна с Сунь Ятсеном, который вызывает его в Гуанчжоу, где находится тогда центр революционных сил под руководством Сунь Ятсена (уроженца этих мест, южной провинции Гуандун), и назначает Цзян Чжунчжэна начальником оперативного управления.