Следующая встреча Михаила и Натальи состоялась лишь 5 августа в Копенгагене, в «Королевских апартаментах» гостиницы «Англетер», где уже никто не мог помешать им. Восемь дней они пробыли вместе. Великий Князь писал в своем дневнике: «
И, тем не менее, ситуация была безвыходной. Ибо любое покушение на незыблемые устои высшего общества не давали им ни малейшей надежды на взаимное счастье, статьи Свода Законов Российской Империи, гласили: «… никто из Великих Князей и Великих Княжон не может вступить в брак с лицом, не имеющим соответственного достоинства, то есть не принадлежащим ни к какому царствующему или владетельному дому».
Михаил и Наталья тосковали друг без друга. Так как Великий Князь должен был постоянно находиться в Орле (куда был запрещён въезд для его возлюбленной), а Наталья Сергеевна, по настоянию Государя не должна была проживать, не только в пригородах Санкт-Петербурга, но и в имении Брасово. Посему Великий Князь вынужден был приобрести для неё большую квартиру под Москвой, по Петербургскому шоссе, где они планировали свои встречи.
«
Но подходило время очередного отпуска, и Государь не мог не дать таковой, хотя бы на двенадцать дней, которые любящие сердца провели вместе в октябре 1909 года, путешествуя между Санкт-Петербургом и Москвой, после чего Великий Князь вновь уехал в Орёл. А вскоре стало известно, что у Натальи Сергеевны будет ребёнок.
Но даже и в такой ситуации ничего нельзя было сделать, поскольку Наталья Сергеевна формально оставалась замужней женщиной, сочетавшейся церковным браком, посему все права на ещё не родившегося ребёнка мог иметь только её супруг В.В. Вульферт.
Однако за месяц до рождения ребенка дело, наконец-то сдвинулось с мёртвой точки — с разрешения Государя документы о разводе были переданы на рассмотрение в Священный Синод 25 июня 1910 года.
6 августа (24 июля) 1910 года родила сына Георгия, но развод с В.В. Вульфертом, которому Великий Князь заплатил «200 тысяч отступных», и тот взял эти немалые деньги, удалось окончательно оформить уже после его рождения.
Своим Указом Правительствующему Сенату от 13 ноября 1910 года, не подлежащего обнародованию, Государь предписывал: «
3 апреля 1911 года Великий Князь был переведён в Санкт-Петербург и назначен на должность Командира Кавалергардского Е.В. Государыни Императрицы Марии Фёдоровны полка. Своим местом жительства, Михаил Александрович избрал принадлежавший ему особняк, доставшийся ему по наследству после смерти дяди — Великого Князя Алексея Александровича, не оставившего после себя законных наследников. Расположенный на Английской набережной, особняк был по сути дворцом с весьма скромным внешним видом и роскошным внутренним убранством.