Крессидой она стала в поэме «Филострато» (1335–1340) Боккаччо, который позаимствовал этот сюжет из прозаического пересказа «Романа о Трое» на итальянский, выполненного поэтом и гуманистом Гвидо делле Колонне. Некоторые филологи полагают, что в этой поэме Боккаччо «зашифровал» историю своей несчастной любви к Марии Д’Аквино, которую во многих своих произведениях изображал под именем Фьяметты. Неудивительно, что в «Филострато» делается акцент на легкомыслии и неверности молодой красавицы, а страдания Троила описываются с особенным сочувствием. В финале поэмы Боккаччо позволяет себе высказаться в адрес ветреных женщин в откровенно осуждающем тоне:
Морализаторский пафос присутствует и у Джеффри Чосера, который перевел «Филострато» на английский язык, однако здесь уже не звучит пламенное негодование отвергнутого влюбленного. Чосер больше тяготеет к дидактике общего характера, от гневных инвектив и жалоб он переходит к аллегориям и философским рассуждениям. Кроме того, в его «Троиле и Крессиде» большую роль играют мотивы христианской любви и всепрощения:
Шекспир, до которого история двух влюбленных дошла через ряд литературных посредников, обращается с ней в своей привычной манере – сохранив сюжетную канву, по своему усмотрению меняет детали, принцип организации персонажей, угол зрения и общую тональность произведения. В частности, он уделяет гораздо больше внимания, чем его предшественники, теме войны и фигурам легендарных воителей – Ахиллеса, Гектора, Аякса. Однако в его интерпретации все образы радикально переосмысляются, отдаляя трактовку сюжета от канонической. Троил здесь показан очень юным, похожим на Ромео в период влюбленности в Розалину, и несколько недалеким, почти комичным в своей всепоглощающей страсти. Крессида из добродетельной молодой вдовы превращается в юную, но уже довольно искушенную девицу, знающую себе цену. Чосерова Крессида, которая отличалась «…повадкою степенной и достойной, / И скромностью, и строгостью спокойной», вряд ли позволила бы себе такие смелые и откровенные рассуждения, как у шекспировской героини: «Если я не смогу помешать тому, чтобы меня ушибли, я могу, во всяком случае, помешать болтать об этом; а если ушиб не вспухнет, никто о нем и не узнает». Ее бесстыдство шокирует даже Пандара, прожженного циника.