Черчилль и Кадоган приземлились в Гибралтаре на рассвете, а ночью вылетели в Египет. Позднее Черчилль вспоминал: “Моей привычкой во время этих путешествий стало сидеть рядом с пилотом, и особенно я любил часы перед рассветом. Вместо того, чтобы сидеть дома и ожидать новостей с фронтов, я мог теперь отправиться туда сам. Это было восхитительно”. Часы пребывания в Каире были чрезвычайно напряженными. Премьер-министр в течение короткого времени обсудил ситуацию с послом Ричардом Кейси, главным маршалом авиации Теддером, южноафриканским премьером Сметсом, а немного позже с генералом Окинлеком - командующим английскими войсками в данном регионе. Затем он встретился с генералом Уйвелом, который прилетел из Индии, а вечером собрал всех ведущих военачальников. Обсуждался драматический вопрос, что будет, если немцы нанесут поражение советской армии на южном участке фронта, выйдут к Кавказу и станут угрожать Персидскому заливу. Было решено в этом случае эвакуировать Египет и сконцентрироваться на обороне Персидского залива. Согласно английским оценкам, потеря Абадана и Бахрейна привела бы к “сокращению на 20% всей нашей добычи нефти” - действия британской военной машины стали бы замедляться. Черчилль оценивал регион Персидского залива даже более высоко, чем Египет, стоящий на пути к Индии и в Азию в целом. Одной из задач его поездки в Москву будет определение численности сил, защищающих Кавказ. Черчилль разделил существующие военные структуры на два: восточное командование - в которое входили Египет, Сирия, Палестина, и средне-восточное командование - Ирак и Персия.
Теперь он сосредоточился на мыслях о русском союзнике. Черчилль весьма отчетливо понимал, что едет к Сталину практически в положении просителя. (Он написал Клементине, отбывая в Москву: “Как мало сейчас в моих руках”). Для создания более благоприятной обстановки Черчилль, во-первых, потребовал от адмиралтейства подготовить конвои в Архангельск и Мурманск в сентябре 1942 г. Во-вторых, Черчилль решил ослабить свою ответственность за неосуществление обещания открытия второго фронта, переложив часть этой ответственности на американцев. Он попросил Рузвельта позволить Гарриману - восходящей звезде американской дипломатии - сопровождать его в Москву. Согласие Рузвельта было получено и 8 августа А.Гарриман прибыл в Каир. Вскоре после полуночи 10 августа самолет Черчилля взял курс на Тегеран. Летчик сказал премьер-министру, что самолет полетит на высоте 9 тыс. футов, но Черчилль тотчас же обнаружил на карте горную вершину высотой 10 тыс. футов и приказал лететь на высоте 12 тыс. футов, хотя это означало использование кислородных масок. Это задержало полет и Черчилль не смог отправиться тотчас же из Тегерана в Москву. Вместо этого Черчилль обедал с шахом, обещавшим ему, что Персия будет следовать в фарватере английской политики.
Примечательный эпизод: когда у Черчилля оказалось несколько свободных часов в Иране, они обсуждали с Гарриманом возможности английских уступок американцам в Иране - передачу под ответственность Соединенных Штатов недавно завершенной трансперсидской железной дороги, по которой поставки по ленд-лизу шли от портов Персидского залива к границам Советского Союза. Мы видим начало процесса - американцы начинают теснить англичан в центральных частях их имперской зоны влияния.
Рано утром 12 августа Черчилль покинул Тегеран на том же “Леберейторе”. Он видел место, где Волга впадает в Каспийское море, по течению Волги самолет летел в направлении Москвы. Внизу, именно по курсу самолета, германские войска продвигались к Кавказу, севернее они вышли в районе Сталинграда к Волге. Позже Черчилль вспоминал: “В ходе этой моей миссии я размышлял о мрачном большевистском государстве, которое я когда-то пытался задушить в колыбели и которое до тех пор, пока не появился Гитлер, я считал смертельным врагом цивилизованной свободы. Что же являлось моей обязанностью сказать им сейчас?” А сказать ему предстояло следующее: хотя Советскому Союзу приходится в одиночестве сражаться с основной массой германских войск, Запад в эти решающие месяцы не поможет Советскому Союзу. Оценивая свою миссию, Черчилль применил такую метафору: “Это было вроде того как везти большой кусок льда на Северный полюс”.