Усама бен Ладен рассматривал войну в Афганистане как возможное средство достижения этой цели. Если бы Соединенные Штаты могли быть втянуты в эту страну, то против нее можно было бы вести насильственный джихад. Если советская мощь была согнута, а затем сломлена в долинах и горах Афганистана, кто сказал, что Америка также не может быть покорена? Бен Ладен и Завахири планировали провокации.
Первой успешной операцией "Аль-Каиды" в ее войне против Америки стали два взрыва грузовика в Восточной Африке 7 августа 1998 года. (Взрыв пикапа во Всемирном торговом центре в Нью-Йорке в 1993 году был осуществлен филиалами группировки, но не самой "Аль-Каидой".) В результате нападений на посольства США в Дар-эс-Саламе, Танзания, и в Найроби, Кения, погибли 224 человека и 4000 получили ранения.
Почти все убитые и раненые были африканцами, и многие из них были мусульманами, но также было убито несколько американцев и это вызвало военный ответ. Это было то, чего очень хотел бен Ладен. 20 августа американские крылатые ракеты стоимостью в сотни миллионов долларов обрушились на Судан и Афганистан. В Африке был убит ночной сторож и сровняли с землей фармацевтический завод. В Афганистане были убиты несколько боевиков, агентов пакистанского правительства и гражданских лиц, но, похоже, никто не погиб из высокопоставленных членов "Аль-Каиды".
Атаки крылатыми ракетами были тактическим провалом, но они также были стратегической катастрофой, поскольку после ударов Усама бен Ладен рассматривался как мощная фигура сопротивления, пережившая бурю американской ярости. Также появились сообщения о том, что некоторые из крылатых ракет не взорвались при ударе и были проданы бен Ладеном китайскому правительству на сумму до 10 миллионов долларов США. Считается, что Пакистан, возможно, нашел неразорвавшуюся крылатую ракету "Томагавк" и разобрал ее, чтобы помочь создать свою собственную крылатую ракету "Бабур".
Через два дня после ракетных ударов официальному представителю Госдепартамента США Майклу Малиновски позвонили из Афганистана. Это был мулла Омар, он жаловался на атаки и давал несколько советов. По его словам, такие атаки были контрпродуктивными для Соединенных Штатов, поскольку они только подстегивали дальнейшие антиамериканские настроения в Афганистане и во всем мире. Мулла Омар предложил Малиновскому, что, возможно, президенту Биллу Клинтону следует уйти в отставку. Представитель Госдепартамента сказал лидеру Талибана, что это маловероятно.
Удары крылатыми ракетами стали серьезной проблемой для талибов. Некоторые из них считали, что "Аль-Каида" и бен Ладен должны быть изгнаны из Афганистана; другие считали, что удары крылатыми ракетами превратили США во врага Талибана и что было бы оскорблением пуштунвали (буквально "путь пуштунов") выдать друга врагу.
Для самого муллы Омара эти нападения были личным вызовом. Его сторонники провозгласили его защитником исламской веры, и его имидж непоколебимой решимости был бы серьезно подорван, если бы он выдал своего собрата-мусульманина, да еще такого популярного, неверующим Соединенным Штатам просто из-за нескольких крылатых ракет и горстки смертей.
Он вызвал бен Ладена и выразил свою обеспокоенность деятельностью "Аль-Каиды". Усама бен Ладен рассказал журналисту "Аль-Джазиры", что он плакал перед муллой Омаром, сказав, что немедленно покинул бы Афганистан, если бы таково было желание муллы Омара; он просил только, чтобы талибы приютили его жену и детей и обеспечили их безопасность. Одной из главных забот муллы Омара было то, что Усама бен Ладен угрожал его господству в Афганистане, но поскольку саудовец был в слезах, это, должно быть, казалось меньшим беспокойством.
Во время их встречи Усама бен Ладен принес мулле Омару личную байя, или исламскую клятву верности, что стало решающим шагом. "Байя" была тем связующим звеном, которое удерживало "Аль-Каиду" вместе, причем все члены были связаны с бен Ладеном своим личным обязательством, контрактом, который существовал пожизненно. Позже было показательно, что многие командиры Талибана предложили бен Ладену "байя". Мулла Омар знал, что предложение Бен Ладена стать вассалом впервые в его жизни значило очень много.
К тому времени, когда организация Усамы бен Ладена снова нанесла удар по интересам США, в октябре 2000 года, он и мулла Омар были соотечественниками и друзьями, проводившими долгие дни вместе на рыбалке у Кандагарской плотины. Это нападение в октябре 2000 года было совершено с помощью катера-камикадзе против военного корабля, эсминца "Коул", пришвартованного в гавани Адена, Йемен. В результате нападения погибли два террориста-смертника, а также 17 американских военнослужащих.