Пусть Питтсбург и был городом провинциальным, это было отличное место для изучения искусства в 1930-1940-е годы. Карнеги, Меллоны и Фрики были среди крупнейших коллекционеров искусства в мире. Интерес питтсбургских миллионеров к искусству как в эстетическом плане, так и в качестве финансовых инвестиций, заставил их спонсировать художественные конкурсы, центры искусства и бесплатные классы по субботним утрам в Музее Карнеги для талантливых детей со всего города. В пору детства Энди Питтсбург мог похвалиться по крайней мере двумя выдающимися местными художниками: примитивистом Джоном Кейном, которого накрыло лавиной скандала, когда выяснилось, что он рисовал поверх фотографий, и академического живописца Сэма Розенберга, на чьих уличных пейзажах Окленда и Гринфилда выделялись ярко-розовый и красный оттенки города и благородная натура его жителей. Питтсбургская система общего образования специализировалась на преподавании искусства и обладала достаточным числом передовых и увлеченных учителей, которым Энди обязан не только базовыми навыками в его сфере, но и решимостью увидеть в ней свое жизненное призвание. Главным среди них был преподаватель по имени Джозеф Фитцпатрик, который вел субботний курс в Музее Карнеги. Учительница Энди по рисованию в школе Холмс, Энни Викерман, преподававшая с пятого по восьмой класс, пусть и поверхностно, основы египетского, античного, средневекового и современного искусства, рекомендовала его к посещению утренних субботних курсов в 1937 году, когда Энди было девять.
Занятия в Музее Карнеги проходили в двух группах. В одной, «тэмы», в честь родины Эндрю Карнеги, занимались младшие с пятого по седьмой класс. Ученики с восьмого по десятый звались «палитры». Занятия «тэмов» проходили на первом этаже музея в музыкальном зале, просторной комнате с высокими потолками и живописными фресками, похожей на бальный зал. Около трехсот студентов, отобранных в «тэмы», собирались там каждое раннее субботнее утро. Вел эти занятия высокий, импозантный, видный Джозеф Фитцпатрик. Довольно знаменитая в Питтсбурге личность, Фитцпатрик был необыкновенным преподавателем, который оживал, словно ведущий телешоу, стоило ему начать рассказывать со сцены об искусстве. «Смотреть, чтобы видеть, запоминать, радоваться!» – ревел он сверху вниз детям, внимавшим в восторженном безмолвии. Он внушил им собственную веру в дисциплину, изобретательность и значение искусства. «Искусство, – говорил он, – это не просто тема. Это способ существования. Это единственный предмет, который занимает вас с того момента, как открываете глаза по утрам, до того, как закрываете их ночью. Куда бы вы ни посмотрели, будет либо искусство, либо его отсутствие». Он заставлял их учиться внимательности и мог спросить, как выглядел водитель их автобуса сегодня утром. И он наставлял их рисовать обстоятельно, двигаясь от понимания основ живописи и рисунка и только затем придумывая, как этими базовыми формами можно оперировать. Он уверен, что повлиял на Энди: «То, чему я учил, может, и не помогло ему в том, чем он позже занялся, но познакомило его с различными стилями».
Дети рассаживались рядами и работали карандашами на досках из прессованного картона. Каждый описывал, что увидел за неделю такого, что помогло бы ему улучшить свой рисунок с прошлого занятия. На основе своих новых знаний они делали новый рисунок. Темы были простые – кофейник, стол. Смысл курса был в том, чтобы дать ребенку хорошую базу, чтобы они могли заняться любой карьерой в искусстве. Порой приходили местные художники и рассказывали об их собственной технике и отдельных работах. Студенты изучали композицию и пропорции фигуры. Посещали разные выставки в музейных галереях, чтобы связать прослушанное с увиденным. Впоследствии Энди сказал одной из своих суперзвезд, Ультре Вайолет, что занятия создали у него определенное представление о самом себе, поскольку позволили впервые встретиться с детьми не из его этнического окружения и наблюдать, как принято одеваться и разговаривать. Пару раз он упомянул о двух молодчиках, приехавших в лимузинах, один в длинном коричневом Packard, а другой в Pierce-Arrow. Он вспоминал чью-то матушку в дорогих нарядах, сшитых на заказ, и роскошных мехах. В 1930-е годы, когда еще не было телевидения и глянцевых журналов для бедных, как у Энди, семей, а походы в кино были нечастыми, уроки живописи открыли для Энди замочную скважину в мир богатых и успешных. Он всегда помнил, что там
По словам Фитцпатрика, у Энди была своя собственная манера. Его работы нисколько не были подражательными, и он постоянно экспериментировал со своим стилем. «Надо быть очень умным, чтобы делать то, что он делал, потому что он был столь своеобразным и обгонял свое время. Я подталкивал его делать то, что хочется. Энди получил премию журнала