Экспромт экспромтом, а вот специально юмористических реприз Леонид Осипович не писал. Это странно, если учесть, что за пределами сцены он славился как остроумный рассказчик, сочинял стихи, в основном, лирические. Казалось бы, имеются все предпосылки, чтобы писать для себя, для своего жанра. Но нет – видимо, считал такие важные вещи как эстрадные программы должны готовить профессионалы. Своей авторской репризой Утёсов признавал одну-единственную. Он находился на сцене, когда за кулисами раздавался телефонный звонок. Ему выносили трубку (мобильников тогда ещё не существовало), и Леонид Осипович начинал разговаривать с невидимым собеседником:
– Алло… Да… Этот – хороший!.. Этот – плохой, отложи его… Хороший, бери… Плохой… Хороший… Этот тоже хороший…
Потом, вернув трубку, Утёсов пояснял зрителям:
– Это жена звонила, с рынка. У неё плохое зрение, так я помогал ей выбрать помидоры.
В оркестр Утёсова пришел наниматься молодой музыкант. Его должны были прослушать. Он вышел на сцену и прежде, чем сесть на стул, аккуратно постелил на него носовой платок.
– Спасибо, – моментально сказал Леонид Осипович. – Всё ясно, можете не играть.
– Почему? – удивился абитуриент.
– Потому что на сцене вы первым делом позаботились о костюме, а не о том, как сыграть. До свиданья.
По просьбе какого-то зарубежного гостя оркестр Утёсова был впервые приглашен в Кремль. Узнав об этом, Леонид Осипович позвонил своему другу Н. П. Смирнову-Сокольскому, который там часто выступал, и попросил подбросить какую-нибудь остроту, чтобы пораскованней себя чувствовать. Тот и "подбросил". Да такую, что музыканты, услышав её, почувствовали себя сосланными.
Леонид Осипович вышел на сцену и, обращаясь к залу, в котором сидели Сталин и его окружение, сказал:
– Сегодня мы выступаем с особым волнением. С особой ответственностью. Потому что впервые в жизни выступаем против правительства!
От этой шутки музыкантам стало дурно. Но, как ни странно, всё обошлось.
Однажды в севастопольской газете за несколько дней до начала гастролей оркестра был опубликован критический материал, в котором Утёсова обвиняли в слишком высоких ценах на билеты. Причем заметка была написана в довольно резких выражениях.
Приехав в Севастополь, Леонид Осипович перво-наперво заявил дирекции клуба, что до тех пор, пока не появится опровержение этого вранья, оркестр выступать не будет.
На следующий день в газете был опубликован маленький материал под названием "Опровержение": "Вчерашняя заметка в нашей газете о Леониде Утёсове к Леониду Утёсову никакого отношения не имеет".
Игнорируя большой успех у публики, чиновники всех мастей шпыняли его джаз и устно, и письменно. Критические статьи в периодике частенько напоминали доносы. Мол, куда смотрят вышестоящие товарищи, когда у них под носом распоясавшийся Утёсов самым наглым образом занимается пропагандой фокстрота и прочими пошлостями!