Быстро развивающееся кино не могло пройти мимо активного театрального артиста. Впервые Утёсов снялся на Одесской студии в 1919 году он дебютировал в фильме «Лейтенант Шмидт – борец за свободу». Из названия понятно, что речь в нём идёт о событиях на броненосце «Очаков». Молодой артист сыграл там роль адвоката, защищавшего Шмидта. Кинематографическая биография Утёсова продолжилась в Ленинграде. В 1923 году в двадцатиминутной ленте «Торговый дом «Антанта и Ко» он сыграл никого иного как Петлюру. Это была экранизация массового политшаржа, поставленного в дни празднования очередной годовщины Октябрьской революции на Дворцовой площади северной столицы. Сценарий написал прекрасный поэт Николай Агнивцев. Через три года режиссёр студии «Ленинградкино» Борис Светлов предложил Леониду Осиповичу заглавную роль в остросатирической комедии «Карьера Спирьки Шпандыря». Утёсов играет карманного воришку, жулика, он, как представляют его титры, «постоянный гость ДОПРа» (то есть Дома принудительных работ). Вот Спирька впервые предстаёт перед зрителями – выбирается из собачьей конуры, где ночевал, надо полагать, не первый раз. Грязный, кудлатый, в кургузом пиджачишке, казалось бы, такой должен производить отталкивающее впечатление. Стоит появиться обаятельной утёсовской улыбке, как зрители тают, как тают и персонажи, не способные заподозрить очаровательного молодого человека в чём-либо предосудительном. Он же вовсю пользуется доверием: крадёт кошельки и сумки, где только подвернётся возможность, в первую очередь на всяких многолюдных сборищах: на ярмарке, на спортивных соревнованиях. Спирька ничем не брезгует, способен стащить деньги даже у слепого нищего. (Правда, тот, как и положено в комедии, оказался зрячим и надавал воришке тумаков). После нескольких неудач побитый Спирька лицемерно восклицает: «Что за жизнь? За десятерых, как верблюд, работаешь и хоть бы что за это… Сбегу за границу». Спирька нелегально пробирается в Польшу, да чего-то не рассчитал – в результате его схватили польские пограничники. Для начала они хорошенько отметелили перебежчика, потом посадили в кутузку и вызвали каких-то юристов из эмигрантов. Юристы оказались тоже хорошими жуликами, когда-то они промышляли вместе со Спирькой. Старые друзья вызволили его на волю. А дальше Варшава, Берлин, Париж. Везде Спирька выдаёт себя за жертву ГПУ, бедняге сочувствуют, помогают, носятся с ним, как с писаной торбой. Вот он уже барон Спирька фон Шпандырь, потом маркиз де ля Шпандырь… В своей следующей картине Б. Светлов доверил Утёсову драматическую роль. Актёру это было и лестно, и интересно. В фильме «Чужие» Леонид Осипович сыграл красноармейца Егорова, который после окончания Гражданской войны приходит с повинной в том, что убил женщину. В процессе судебного разбирательства становится ясной трудная судьба этого человека. В этом фильме Утёсов предстал как серьёзный драматический артист, стремящийся показать характер своего героя, изменение его психологического состояния в зависимости от взаимоотношений с окружающими, в частности с маленькой дочкой. (Её сыграла десятилетняя Эдит Утёсова). Фильм «Чужие» не сохранился, остались лишь случайные фрагменты, по которым трудно судить о целом. Что же касается «Карьеры Спирьки Шпандыря», это хорошая картина со всех точек зрения: сценарий Г. Батаргина, режиссура Б. Светлова, игра актёров, в первую очередь Л. Утёсова, заслуживают самых добрых слов. Этот немой фильм и сегодня не смотрится анахронизмом. Тем не менее для поющего артиста, каковым был Леонид Осипович, не представляло большого соблазна. Его отношение к десятой музе стало меняться с появлением в кино звука. Ему был необходим звук. Но и звуковому кино понадобился его талант.
Хотя утёсовцы мечтали о театрализации своих представлений, говорили об этом при каждом удобном случае, первые из них были ближе к концертам, чем к спектаклям. Прорыв удалось совершить с появлением водевиля В. Масса и Н. Эрдмана «Музыкальный магазин» (первоначальное название «Джаз-клоунада»).