Миролюбивый по натуре, Василий Московский не желал войны ни с кем. Он хотел дружить с Литвой, где после 1392 года фактически правил его тесть великий князь Литовский Витовт. Однако ценой литовской дружбы были территориальные уступки и участие в литовских походах. Стоявший за Василием I московский правящий класс не мог допустить литовской экспансии на Русь и не хотел посылать свои войска для участвия в литовских войнах. С трудом примирившись с потерей в 1404 году Смоленска, московские бояре категорически отказывались отдать Витовту Псков и Новгород.
Нашествие Тимура встряхнуло всех правителей Восточной Европы. Но оно прошло по верхам, не задело собственно русские княжеские отношения. Русские князья в разной степени подчинялись Василию I как главе всей политической системы Северо-Восточной Руси — великому князю Владимирскому. Московская боярская корпорация условно делилась на «старых» и «молодых». Василий должен был учитывать мнение тех и других. «Старики», вспоминая «великую тишину» Ивана Калиты, призывали к миру с Ордой; «молодые» предпочитали вспоминать Куликово поле...
У московской экспансии («собирания Руси») был, однако, свой предел. В борьбе с Москвой русские князья и боярские республики издавна обращались за помощью к Литве. Раньше Ольгерд, а теперь Витовт охотно поддерживали врагов Москвы. Витовт избегал большой войны и открытой ссоры со своим зятем Василием Московским, но при этом всегда готов был в удобный момент нанести неожиданный удар и отнять у Москвы часть её владений.
Таков был политический ландшафт конца XIV — начала XV века.
Для детализации этой картины обратимся к уже процитированной выше многозначительной и туманной фразе летописи (6907/1399 год): «Того же лета князь великии Михайло Александровичь Тферскии с князем с великим
Казалось, настал долгожданный всеобщий мир. Но эту приятную картину всеобщего примирения тут же разрушает острое, как кинжал, известие: «Того же лета послаша князи Рустии грамоты размётные к Витовту» (29, 143). Видимо, мир этот был скорее союзом князей против Витовта, нежели знаком всеобщего примирения.
Сквозь хронологическую путаницу, обычную для раннемосковских летописей, угадывается суть дела. Русские князья, опасаясь нашествия Тимура, поспешили заявить свою готовность идти на Витовта, который приютил в своих владениях преследуемого Тимуром Тохтамыша. На исходе 1395 года Тимур ушёл по следам своего врага на юг, в Крым. Не догнав быстроногого Тохтамыша, Тимур повернул обратно — в свой родной Мавераннахр. Но его порученцы (Койричак, Тимур-Кутлуг, Едигей) вскоре исполнили волю Тимура и окончательно разгромили Тохтамыша и его покровителя Витовта в битве на Ворскле 13 августа 1399 года.
В итоге Василий Дмитриевич успешно прошёл между Сциллой и Харибдой: избежал нашествия на Русь Тимура и Витовта и при этом уклонился от участия в войне Тимура и его порученцев с Тохтамышем и Витовтом.
Союз Василия I и Витовта мог изменить карту Восточной Европы. Но сколько таких союзов рухнуло из-за эгоизма их создателей! Идея тесного взаимодействия между двумя или тремя политиками для достижения общих целей стара как мир. Самым известным соглашением такого рода был знаменитый триумвират Юлия Цезаря, Гнея Помпея и Марка Красса. Поначалу этот союз помог триумвирам достичь промежуточных целей. Однако полного успеха добился один лишь Цезарь. Двое других оказались лишними. Рассорившись с Помпеем, Цезарь разгромил его войска в Фарсальском сражении. Уходя от преследования, Помпей бежал в Египет, где и был убит по приказу местного правителя. Красс погиб на войне с парфянами. И только Цезарь взошёл на вершину власти. Но его триумф был не долгим. Последний из триумвиров пал жертвой заговора в Риме в 44 году до нашей эры.
История предостерегает правителей от таких союзов, где каждый держит нож в рукаве. И всё же заворожённые мечтой о лёгком успехе, изобретатели союзов вновь и вновь идут на риск. Так было всегда.
Василий I был расположен к союзу с Витовтом отчасти по политическим, а отчасти по родственным соображениям. Энергичная и властолюбивая Софья склоняла мужа к союзу
Союз Москвы и Вильно открывал перед Витовтом новые перспективы. В 1397 году он вместе с Василием потребовал от Новгорода прекратить связи с Ливонским Орденом. Эти связи усиливали военную мощь как Новгорода, так и Ордена. Новгород ответил отказом, ссылаясь на свою традиционную независимость. Следствием этого стала московско-новгородская война 1397—1398 годов, основные действия которой развернулись на севере, в районе Вологды и Великого Устюга.