Несмотря на то, что связь Булгара с Сараем была в то время весьма слабой, всё же это была провинция Орды. Первому большому походу на Орду в Москве придавали особое значение. Поход был тщательно подготовлен. С войском были посланы лучшие воеводы и старейшие московские бояре. Сам Василий остался дома. Он понимал, что неудача похода повлечёт за собой падение его авторитета.
За всем этим угадывалась и некая дворцовая интрига против Юрия Звенигородского. Провал предприятия означал бы его личный провал как полководца. Такому ходу событий в Москве многие были бы рады. Однако в этом походе Юрий Звенигородский показал себя хорошим воеводой. Москвичи захватили ордынские (точнее булгарские) города: Болгары, Жукотин, Казань, Кременчуг. Все земли бывшей Волжской Болгарии были опустошены. «И въевав три месяци, възвратися съ великою победою и съ многою корыстию в землю Рускую» (22, 72). В сущности, это был первый наступательный поход русских войск на один из улусов Орды. Мечта о возмездии степнякам становилась реальностью. Князь Юрий Дмитриевич стал долгожданным героем сопротивления. Привезённая им из похода добыча позволила с размахом сыграть давно сговорённую свадьбу Юрия с дочерью смоленского князя Юрия Святославича Настасьей.
Какие чувства испытывал Василий I, глядя на веселье брата? Ему судьба послала горе. 30 ноября 1399 года, в воскресенье, когда день уже клонился к вечеру, умер его шестилетний сын Дмитрий...
Разгром Витовта в битве на Ворскле (1399) затормозил процесс распада Орды на отдельные улусы и тем самым косвенно воспрепятствовал процессу освобождения Руси от власти монголов. Но это касалось далёких перспектив. А пока Русь радовалась разгрому Тохтамыша и столь же ненавидимого всеми «латинянина» Витовта.
В Северо-Восточной Руси в эти годы ясно заметна смена поколений правителей крупнейших княжеств. Эпоха великих бойцов закончилась. Дмитрий Донской сошёл со сцены раньше всех — 19 мая 1389 года. Судя по всему, его свалила какая-то тяжёлая болезнь. В августе 1399 года настала очередь вечного соперника Дмитрия Донского — князя Михаила Александровича Тверского. Неутомимый боец, он прожил долгую жизнь и умер 26 августа 1399 года в возрасте 66 лет.
Старая Тверь с достоинством покидала историческую сцену. В 90-е годы XIV века вражда Москвы с Тверью заметно поутихла. Тохтамыш ясно дал понять тверскому князю, что Орда окончательно отдаёт великое княжение Владимирское Москве. Тесное сотрудничество Твери с Литвой закончилось ещё с кончиной Ольгерда в 1377 году. Двенадцать сыновей Ольгерда перессорились между собой. Любимец отца Ягайло, получив великокняжеский трон, унаследовал и зависть своих многочисленных братьев.
Подобно Ивану Калите, Михаил Александрович Тверской объединил свой уход из мира с уходом от власти. За несколько дней до кончины он покинул дворец и принял монашеский постриг. Судьба напоследок дала ему достойное утешение — участие в торжественной встрече присланной в Тверь из Константинополя иконы «Страшный суд». Тема иконы была весьма актуальной. Согласно многим древним пророчествам, по истечении седьмой тысячи лет должен был произойти Страшный суд. Этим подарком патриархия отблагодарила благочестивого князя за щедрую милостыню, посланную им в Византию. Какой-то тверской книжник составил пространную повесть о кончине великого князя Михаила Александровича, исполненную церковной риторики и восхвалений княжеского благочестия.
Что думал Василий Дмитриевич, слушая рассказы о благочестивой кончине старого врага их семьи? Безусловно, Москве выгодны были распри, которые неизбежно должны были начаться в Твери между сыновьями и племянниками умершего. Традиционная политика Москвы состояла в том, чтобы поддерживать князей Кашинских — младшую ветвь Тверского княжеского дома — в их борьбе с правящей в Твери старшей ветвью потомков святого князя Михаила Ярославича Тверского. Так оно и вышло.
Не зная причин, мы берём из летописи одни только голые факты. Иван Тверской, наследник трона, придя к власти, велел своим боярам отказаться от клятвы верности младшим князьям — Василию Кашинскому и Ивану Кашинскому. Обиженные князья обратились с жалобой на произвол Ивана Тверского к матери — княгине-вдове Авдотье. Она пыталась примирить сыновей, но успеха не имела. Между тем вдова князя Бориса велела своим боярам присягнуть на верность Ивану Михайловичу.
Тверская усобица пошла своим обычным порядком, то разгораясь, то затихая, словно следуя за движением какого-то неведомого маятника...