Весной 1398 года Витовт начал сближение с Орденом, увенчавшееся заключением Салинского договора (октябрь того же года). Эта тенденция испугала новгородцев, опасавшихся литовско-польской экспансии. Они поспешили закончить войну
Старая поговорка гласит: «Дружба дружбой, а служба службой». Василий понимал интересы Москвы и упорно не хотел уступать Витовту Новгород и Псков. Унаследованное от отца недоверие к Литве всё сильнее давало о себе знать.
Вероятно, московский двор отметил пышным застольем своего рода юбилей — десятилетие правления великого князя Василия Дмитриевича. Наблюдательные москвичи могли констатировать: в первые десять лет своего княжения (1389—1399) Василий I проявил хорошие способности к оборонительным действиям и дипломатическим манёврам. Он не потерял ничего из того, что оставил ему отец. И не только не потерял, но и приумножил за счёт суздальско-нижегородских земель. Впрочем, приобретение это многим казалось опрометчивым и поспешным. Слишком много обиженных осталось от этого произвола, слишком явной была несправедливость по отношению к собственным братьям...
Десять лет верховной власти показали: Василий был человеком уклончивым, но не слишком большого ума. Вероятно, он и сам это понимал. Отсюда его осторожность и постоянная готовность к неудаче. В своих трёх духовных грамотах (завещаниях) он рассуждает о будущем с философской покорностью судьбе: «А даст Бог сыну моему, князю Ивану, княженье великое держати...» (10, 56). Осторожность Василия оказалась оправданной. Первый наследник московского престола князь Иван Васильевич умер при неясных обстоятельствах где-то по дороге из Коломны в Москву (23, 232; 28, 163). Его похоронили в семейной усыпальнице — кремлёвском Архангельском соборе...
Последняя духовная грамота Василия I также не блещет оптимизмом. «А оже ми даст Бог Новъгород Нижнии, и яз и Новымъгородом Нижним благословляю сына своего князя Василья» (10, 59). По мнению современных исследователей, именно эта грамота, «скреплённая печатями великого князя, его братьев и его тестя Витовта, стала утверждённым и действующим завещанием Василия Дмитриевича» (64, 33).
Всё сомнительно и шатко. Да и сам факт наследования трона Василием II вызывает у Василия I сомнение. «А даст Бог сыну моему великое княженье, ино и яз сына своего благословляю князя Василья...» (10, 61). Сомнения только усиливаются большим количеством поручителей за исполнение последней воли Василия I. Это и княгиня Софья, и братья Андрей, Пётр и Константин, и, наконец, сам великий князь Литовский Витовт...
Многое продумал и просчитал осторожный Василий I. Но главная задача так и осталась нерешённой. Запутавшейся в мелочных спорах Руси нужен был не лукавый царедворец, а дерзкий, харизматический вождь. Дело Дмитрия Донского сиротело без продолжателя. Но спрос рождает предложение. На исторической сцене явился человек яркой харизмы и подлинного героизма. Обстоятельства сложатся так, что вся его энергия уйдёт на борьбу с дворцовыми завистниками. Он похож на Гулливера, опутанного лилипутами. Имя этого героя без подвига — князь Юрий Дмитриевич Звенигородский...
Рассыпавшаяся на крупные и мелкие осколки Орда шла к концу своего исторического пути. В то время как все силы хана Тимур-Кутлуга были брошены на борьбу с Витовтом и Тохтамышем, отдельные ордынские отряды без всякого позволения центральной власти хозяйничали и грабили в Поволжье. Их проводниками нередко выступали лишённые своих уделов русские князья-изгои. Особенно отличались в этом отношении обездоленные Василием I суздальские князья.
Осенью 1399 года Семён Суздальский пришёл из Орды с отрядом царевича Янтака численностью около тысячи воинов. Нижегородцы укрылись в крепости и развернули оборону. После трёх дней осады был заключён мир. Однако татары, нарушив условия мира, 25 октября 1399 года ворвались в город и принялись грабить жителей. Князь Семён на упрёки горожан только разводил руками и говорил, что не имеет власти над татарами. Пробыв в городе две недели и узнав о приближении московской рати, татары ушли восвояси. Между тем всё это произошло во время мира между Василием I и правителем Орды Тимур-Кутлугом.
Татары Семёна были самоуправцы из Волжской Болгарии. Они мало зависели от Сарая и слушались только своих улусных «царевичей». Это позволило Василию I предпринять акцию возмездия. Во главе войска, посланного в Нижний Новгород и дальше в Булгары, был поставлен 26-летний брат великого князя Василия Дмитриевича Юрий Дмитриевич Звенигородский.