Батыево нашествие пронеслось над Русью как грозовая туча. Был ли Смоленск задет движением монгольских орд? Письменные источники об этом молчат. Здесь есть какая-то тайна. На неё намекает красивая древняя легенда — Повесть о Меркурии Смоленском. Прекрасный юноша, похожий на благородного рыцаря Айвенго из романа Вальтера Скотта, усердно помолившись Богородице, разгоняет толпы язычников-татар и спасает город от беды. Действительность была, конечно, не столь романтичной. Однако факт остаётся фактом. В летописи нет сведений о том, что татары захватили город. Возможно, они обошли Смоленск стороной. Было ли это связано с его военным могуществом или ещё с чем-то — неизвестно. Но так или иначе, разорения, постигшего Владимиро-Суздальскую Русь, Смоленск не испытал. Или не захотел рассказать об этом потомкам...
История Смоленска полна белых пятен. Его присутствие в политической жизни XIII—XIV веков всегда ощущается, но редко бывает очевидным. Захват Смоленска великим князем Литовским Витовтом в 1404 году — результат странной беспечности московского великого князя Василия Дмитриевича. Для правильного понимания этого события необходим экскурс в глубокое прошлое.
Великий строитель Древнерусского государства князь Ярослав Мудрый, обдумывая порядок наследственных уделов своих сыновей, оставил Смоленск Вячеславу. Но уже через два года Вячеслав ушёл туда, «где несть ни печали, ни воздыхания, но жизнь бесконечная». Старший Ярославич, великий князь Киевский Изяслав, разделил выморочный удел на три доли, одну из которых взял себе, а две другие отдал братьям Святославу и Всеволоду. Так Смоленск перешёл в руки Всеволода, а позднее и его сыновей и внуков.
Владимир Мономах, обозначая своё властное присутствие, построил в Смоленске каменный собор в честь Успения Божией Матери. Внук Мономаха Ростислав Мстиславич, сын Мстислава Великого, стал поистине подарком судьбы для Смоленска. При нём город расцвёл и стал родовым гнездом многолюдного клана князей Ростиславичей. Пять дерзких сыновей — Роман, Давид, Святослав, Рюрик, Мстислав Храбрый, следуя примеру своего беспокойного отца, рыскали по дорогам Русской земли в поисках славы и добычи. Их можно было видеть в Киеве, Новгороде, Владимире-на-Клязьме и далёком Галиче. Со временем эту удалую семью пополнили племянники и внуки Ростислава.
Ростиславичи умели хранить семейную доблесть и крепко держать меч в руке. Их побаивались и новгородские бояре, и свирепый Андрей Боголюбский, и даже сам Всеволод Большое Гнездо.
Ростиславичи были благочестивы и не забывали родного гнезда. Каждый из них имел в Смоленской земле свой собственный домен и всегда мог укрыться здесь в тяжёлую годину. Благодарные Всевышнему за процветание рода, они построили в Смоленске около двадцати пяти каменных церквей. Больше было только в стольном Киеве.
С нашествием татар Смоленск уходит в неизвестность. Что происходит там среди Ростиславичей — неясно. Но очевидно, что Смоленск из торгового центра превращается главным образом в крепость. С запада на него надвигается крепнущая Литва, где в 1240 году Миндовг объединил племена и создал Литовское государство; с востока нацеливается Великое княжество Владимирское. Как любое молодое государство, Великое княжество Литовское стремится к экспансии.
История Смоленска в XIII—XIV веках состоит почти из одних вопросов. В городе и княжестве — удельная война. Младшие братья рвутся к власти, оттесняя старших. Дяди спорят за власть с племянниками. Литва не платит дань Орде. Но татары не хотят большой войны с Литвой, ограничиваясь грабительскими набегами. Таким был, например, поход татар вместе с русскими князьями на Смоленск в 1340 году. В середине XIV века великий князь Литовский Ольгерд начал наступление на татар на юге, в Нижнем Поднестровье. В битве под Синими Водами (1366) ордынцы потерпели поражение. Литва крепнет и тянется к Северному Причерноморью.
Смоленские князья пытаются взять под свою руку Брянск. Литва выступает против этих намерений. Она захватывает Верховские княжества (по верхней Оке). Однако против Литвы выступает Олег Рязанский, союзник и тесть смоленского князя Юрия Святославича.
Борьба за Смоленск обострилась в 1395 году, когда Витовт решил воспользоваться усобицей среди смоленских князей. Он пригласил всё семейство якобы для примирения и справедливого третейского суда. Первому поддавшемуся на эту уловку князю Глебу Святославичу был оказан почётный приём. Вслед за ним на встречу с Витовтом потянулись и остальные. Собрав всё смоленское княжеское гнездо, Витовт велел схватить их и отправить под стражей в Литву. Воспользовавшись всеобщей растерянностью, литовцы захватили Смоленск. Власть в городе перешла к наместникам Витовта.
Победа Витовта не была окончательной до тех пор, пока на свободе оставался ускользнувший от литовцев старший из смоленского гнезда князь Юрий Святославич. Он обратился за помощью к своему тестю Олегу Рязанскому. Соединив свои силы, князья принялись грабить и опустошать литовские владения.