В 1908 году он переехал в Санкт-Петербург и перевелся в местный университет. В северной столице шла кипучая литературная жизнь, и Хлебников стал бывать на многочисленных вечерах поэзии, публичных чтениях, посещать литературные кафе — благо Серебряный век в этом смысле предоставлял широкий выбор. Виктор некоторое время колебался, не мог решить, к какому литературному берегу пристать, поэтому посещал «Башню» Вячеслава Иванова, сблизился с Кузьминым, которого даже называл своим учителем, стал членом литературного объединения «Академия стиха», вообще завел дружбу с символистами. Хлебникова одобрительно принимали будущие акмеисты — Гумилев, Ахматова, в которую он безответно влюбился. Он взял для себя в качестве творческого псевдонима южнославянское имя Велимир, которое означало «большой мир», и отнес подписанные этим именем рукописи в журнал «Весна». Тамошний секретариат редакции возглавлялся Василием Каменским. Один из первых русских авиаторов и поэт, он познакомил Хлебникова с будущими футуристами — братьями Владимиром, Давидом и Николаем Бурлюками, Еленой Гуро, Владимиром Маяковским. В скором времени энергичным Давидом Бурлюком поэты-авангардисты были объединены в кружок «будетлян», ставший первой русской футуристической группой; авторство термина и идеологии творческого объединения принадлежало Хлебникову.
В 1910–1911 годы поэтические произведения и рассказы Хлебникова публиковались в выпущенных «будетлянским содружеством» альманахах «Садок судей» и «Студия импрессионистов». Содержание их было вызовом литературному миру, эти сборники вызвали ожесточенную полемику, но сам Велимир в литературных баталиях практически не участвовал. Собратья-будетляне выступать ему почти не давали, поскольку высокий, под стать Маяковскому Хлебников, согласно свидетельствам очевидцев, обладал «странным», шепчущим голосом, из-за чего в просторных помещениях его было плохо слышно. Как человек весьма застенчивый, он испытывал смущение перед посторонними и, стараясь это скрывать, почти всегда говорил довольно тихо, что, в свою очередь, послужило поводом к появлению легенд о странностях в его общении с людьми. Что касается публичных выступлений, бывало, что Хлебников, встав на сцене, читал текст по бумажке, бормотал, сбивался, вдруг останавливался, возвращался к столу и, присев, принимался исправлять написанное, отрешаясь от происходящего.
«В мире мелких расчетов и кропотливых устройств собственных судеб Хлебников поражал своей спокойной незаинтересованностью и неучастием в людской суетне, — писал про него поэт Николай Асеев. — Меньше всего он был похож на типичного литератора тех времен: или жреца на вершине признания, или мелкого пройдоху литературной богемы. Да и не был он похож на человека какой бы то ни было определенной профессии. Был он похож больше всего на длинноногую задумчивую птицу, с его привычкой стоять на одной ноге и его внимательным глазом, с его внезапными отлетами… и улетами во времена будущего. Все окружающие относились к нему нежно и несколько недоуменно».
Им поражались, он вызывал удивление и зачаровывал всех, кто его знал. Хлебников очень рано выбрал свой путь и пошел по нему с целеустремленностью пророка древности — и так будет продолжаться до конца его жизни. В тесном, что общеизвестно, мире ему удалось обособиться, ни на одного человека не походить, быть незаметным и в то же время запоминаться.
По воспоминаниям Корнея Ивановича Чуковского, Хлебников обладал «великолепным умением просиживать часами в многошумной компании, не проронив ни единого слова. Лицо у него было неподвижное, мертвенно-бледное, выражавшее какую-то напряженную думу. Казалось, что он мучительно силится вспомнить что-то безнадежно забытое. Он был до такой степени отрешен от всего окружающего, что не всякий осмеливался заговорить с ним».
Свидетель одной их встречи художник Михаил Матюшин впоследствии писал: «На одном из докладов Чуковский, встретившись в зале с Хлебниковым, обратился к нему с предложением вместе издать не то учебник, не то что-то другое. Я стоял рядом и наблюдал: одинаково большого роста, они стояли близко друг к другу. Две головы — одна с вопросом, другая с нежеланием понимать и говорить. Чуковский повторил вопрос. Хлебников, не уклоняясь от его головы и смотря ему прямо в глаза, беззвучно шевелил одними губами, как бы шепча что-то в ответ. Это продолжалось минут пять, и я видел, как Чуковский, смущенный, уходил из-под вылупленных на него глаз Хлебникова и под непонятный шепот его рта. Никогда я не видел более странного объяснения».