30 апреля 1917 года он одержал первую победу, сбив английский «Сопвич». После еще нескольких побед и безрезультатного боя с Гинемером, преследовавшим его с предельно большой до предельно малой, в несколько метров, высоты, к Остеркампу пришла известность среди соратников, затем среди журналистов и противников, а затем и среди широкой публики. 15 октября 1917 года лейтенант Остеркамп стал командиром MFJ II и оставался на этом посту до конца войны.
Базируясь под Брюгге, MFJ II действовала на больших высотах, чем это принято на Западном фронте. Поскольку ее пилоты не могли маневрировать в разреженном воздухе, они в основном использовали пикирование, избегая разворотов в бою, насколько это было возможно. За период ведения боевых действий пилотами MFJ II была одержана 61 победа (возможно, 72, поскольку записи за 8—16 октября 1918 года утрачены). Свои потери: 6 летчиков в боях. Еще 4 получили ранения. Остеркамп был другом Рихтгофена и Геринга, соратником Бельке и Удета…
Боевые успехи Остеркампа принесли ему немало наград, включая Железный крест 1-го класса и Рыцарский крест ордена Дома Гогенцоллернов, полученный 20 августа 1917 года. Награждение аса высшим орденом Германии состоялось 2 сентября 1917 года. К этому моменту счет его побед достиг 23.
Он летал на нескольких типах истребителей — бипланах «Альбатросах» D. III и D. V, «Фоккере» D. VII и, наконец, на моноплане «Фоккер» Е. V. Цветами его соединения были желтый и черный, а его личным знаком — желтые и черные кольца вокруг фюзеляжа.
В сентябре, во время одиночного ознакомительного полета на моноплане «Фоккер» E. V, он подвергся атаке трех «Спадов», был сбит и выбросился на парашюте.
Войну закончил с 32 победами. Среди сбитых им самолетов — «Сопвичи», «Сопвичи-трипланы», «Сопвичи-полуторапланы» и «Сопвичи-кэмелы», «спады» и «ди хэ-вилэнды», «бреге» и «бристоли»…
После войны Остеркамп принял участие в боях на Балтике, а в 1919–1920 годах воевал против Советской России.
В 1930, 1932 и 1934 годах он участвовал в устраиваемых ФАИ 2, 3 и 4-х международных авиационных соревнованиях. В 1934 году занял высокое 5-е место.
Вступив в Люфтваффе в 1935 году, майор Остеркамп стал в 1936 году командиром 2-й авиагруппы 134-й истребительной эскадры оберст-лейтенанта фон Деринга. Группа Остеркампа летала на бипланах Ар-65 и Ар-68. В 1938 году, уже оберст-лейтенант, Остеркамп был назначен командиром вновь сформированной IV. /JG 134. В течение 1938 года все истребительные эскадры были перевооружены истребителями Ме-109 модификаций Д и в основном Е. В конце ноября 1939 года Остеркамп принял командование над эскадрой JG 51, сформированной в Мюнстере. На этом посту он оставался до 23 июля 1940 года. В этой должности он одержал еще 6 личных побед во время битвы за Францию и в первые дни битвы за Англию. На должности командира 51-й эскадры его сменил В. Мельдерс, после гибели которого в ноябре 1941 года эскадре было присвоено его имя.
Свою первую победу в новом круге войны оберст-лейтенант Остеркамп одержал 13 мая 1940 года, сбив над Амстердамом «Фоккер». Среди побед полковника Остеркампа помимо голландского «Фоккера» GI — 3 «Харрикейна», один «Бленхейм» и один «Спитфайр», сбитый им над Дувром 13 июля 1940 года. 19 июля 1940 года, сбив над Маргитом «Харрикейн» из 141-й эскадрильи, он одержал свою последнюю победу. За проявленное мужество и успешное командование соединением 22 августа 1940 года Остеркамп был награжден Рыцарским крестом Железного креста и произведен в генерал-майоры.
Дядя Тео, как фамильярно называли его летчики в духе летного братства, не был чванлив и заносчив, хотя занимал различные высокие командные должности, в частности возглавлял истребительные силы Люфтваффе в Северной Франции и на Сицилии в 1943 году. Остеркамп был произведен в генерал-лейтенанты. Последняя должность Остеркампа в Люфтваффе — инспектор наземной организации. Он получил отставку 31 декабря 1944 года после жесткой критики со стороны своего старого друга — Германа Геринга — в канун очевидного краха Люфтваффе и нацистской Германии в целом.
Остеркамп обладал огромным авторитетом среди летчиков-истребителей, поскольку, будучи в числе лучших асов Первой мировой войны, поднимал в воздух боевые машины и в годы Второй и одерживал победы, став единственным в истории асом обеих мировых войн.
Теодор Остеркамп умер в Баден-Бадене 2 января 1975 года.
Награжден прусским орденом «Pour le Merite» (2 сентября 1918 года — последний человек, получивший эту награду), Крестом ордена Дома Гогенцоллернов, Рыцарским крестом Железного креста, Железным крестом 1-го класса.
Герберт РОЛЛЬВАГЕ (Herbert Rollwage) — по данным большинства исследователей, ему официально записано максимальное для дневных истребителей число сбитых четырехмоторных бомбардировщиков — 44.