Осмотрев наружные стены обители, поляки стали искать удобного места для того, чтобы расположиться лагерем и окружить его частоколом. Такое место вскоре было найдено, и поляки начали возводить свои укрепления.
Сапега с главными силами расположился неподалеку от стен монастыря, с западной его стороны. Пан Лисовский — с юго-восточной стороны, близ Терентьевской рощи, частью же и в самой роще, куда легко и удобно было скрыть часть своих сил, и, таким образом, предохранить их от пушечных и пищальных выстрелов. Роща эта располагалась между двумя дорогами: одна из них вела в Александрову слободу, другая — из Троицкого монастыря в Москву. Кроме того, Ян Сапега расположил отдельные отряды и на остальных дорогах: Переяславской и Углицкой, чтобы осажденные не могли получить подмоги ни из Углича, ни из Переяславля и Ростова.
Укрепив свой лагерь валом, рвом и частоколом, поляки стали сооружать небольшие избушки, в которых можно было бы провести всю зиму, не подвергаясь опасности погибнуть от зимней стужи: избы эти были теплы, с печами и крыты соломой и хворостом.
С первого дня осады отряды Сапеги рассыпались по окрестным селениям. На руках польских панов были грамоты от имени Тушинского «царя» с предписанием — крестьянам во всем подчиняться панам и работать на польских помещиков. Наглость захватчиков доходила до того, что они даже не всегда считали нужным прикрываться именем Дмитрия. Гетман Сапега начал самостоятельно раздавать своим шляхтичам поместья и села с крестьянами. Мало того, что паны грабили крестьян, они заставляли их кормить и поить себя, варить пиво и требовать каждую ночь женщин. На девушек и молодых женщин «воры» охотились с особым пристрастием, многие из них не переносили позора, кончали самоубийством или бежали в леса, пустоши, погибая там от голода и холода.
Паны с невиданной жестокостью подавляли народные возмущения. На глазах родителей они зверски, «скопом» насиловали их дочерей, потом за срамное место цепляли их крючьями, подвешивали на деревья и расстреливали стрелами, метя в обнаженные груди; убивали детей, жарили их на огне, перебивали пленным ноги, топили в реках, жгли и уничтожали пожитки мирных жителей.
Один польский поэт-современник, подсчитывая «трофеи» панов, захлебываясь от восхищения, писал: «… несколько сот тысяч москалей погибло тогда, кроме детей и младенцев (дети и младенцы в этот кровавый счет не входили). А сколько погибло, сколько тысяч осрамлено женщин и девиц! Сколько награблено народного достояния!»
Польские паны всячески проявляли звериную ненависть к русскому народу, издеваясь над его верой, обычаями, языком, нравами, разоряли и жгли храмы.
Обо всем этом ведали защитники святой обители и дали клятву умереть, чем сдаться жестокому врагу.
Архимандрит Иоасаф и воеводы после взаимного совещания расставили ратников и пушки в наиболее удобных местах, где можно было ожидать жесточайшего нападения. Потом, собравшись в храме, настоятель совершил молебствие, умоляя Создателя послать силы защитникам святого монастыря. При этом воеводы Долгорукий и Голохвастов присягнули и целовали крест, что не изменят своему Отечеству, и будут сидеть до конца осады, и отобьют врагов или же сами погибнут, но не уступят ляхам святой обители.
Гетман Сапега и пан Лисовский задумали взять монастырь без боя, написав грамоты воеводам: «От великого гетмана Яна-Петра Павловича Сапеги, маршалка и секретаря Киренецкого, да пана Александра Ивановича Лисовского — во град Троицкий Сергиев монастырь — воеводам — князю Григорию Борисовичу Долгорукову да Алексею Ивановичу Голохвастову, и дворянам и детям боярским, и слугам монастырским, и стрельцам, и казакам, и всем осадным людям, и множеству народа. Пишем к вам, милуичи и жалеючи вас: покоритесь Великому Государю нашему царю Димитрию Ивановичу; сдайте нам град, зело пожалованы будете от Государя… Не предайте себя лютой и безвременной смерти. Соблюдите себя и прочих, а мы вам пишем Царским словом и со всеми избранными панами свидетельствуем, яко не токмо во граде Троицком наместники будете от Государя Царя нашего и вашего, но и многие грады и села в вотчину вам подаст, аще сдадите град Троицкий Монастырь. Аще же и сему не покоритеся жалости нашей и ласки, и не сдадите нам града, то ни один из вас во граде милости от нас не узрит, но умрет зле!»
Была отправлена грамота и архимандриту Иоасафу, в которой льстивыми речами старались и его также склонить к сдаче монастыря. Архимандрит, прочтя грамоту вместе с остальным троицким духовенством, возмутился. Ему и в голову не могло прийти, чтобы его сочли способным предаться на сторону неприятелей-еретиков и отдать им без боя древнюю русскую святыню. Предложение ляхов он счел оскорблением монастырю и лично себе самому, как настоятелю и пастырю Троицкой обители. Воспылав негодованием, он поспешил отослать Сапеге ответ, который был составлен в самых резких выражениях.