Три сажени толщины! Это значит, что на верху монастырской стены была как бы широкая площадка — такой ширины, что на ней свободно можно было установить целый ряд пушек. Вся стена представляла неправильный четырехугольник, более версты в окружности. Для большего удобства обороны, в стене, кроме зубцов, на ее вершине были сотворены особые отверстия (амбразуры, бойницы) для пушек; бойницы эти местами были расположены в два ряда и местами — даже в три яруса. По углам этой грозной стены возвышались двенадцать многоярусных и восьмигранных величественных башен, выходящих далеко за пределы стен и вмещавшие более двух десятков пушек и запасов пороха; из башен могла обстреливаться почти вкруговую местность, занятая неприятелем. Одни из башен были «глухие», то есть без всяких наружных выходов, а другие были снабжены широкими воротами, так что через них было несколько выходов из монастыря в открытое поле. К числу башен с воротами принадлежали: Красная башня, Конюшенная, Водяная и несколько других…
С западной и южной стороны стены монастыря были окружены глубокими и довольно обширными прудами, из одного из них, по соседству с речкой Кончурой, внутрь обители были проложены подземные глиняные трубы, благодаря ним весь монастырь снабжался водой. Пруды эти имели важное значение и для защиты Лавры, так как с этой стороны доступ к монастырской стене был в значительной степени затруднен.
Обладая большим колличеством сел и вотчин (монастырских «дач»), обитель имела возможность заранее, предвидя нашествие врагов, запастись всем необходимым для продолжительного «сидения»: туда были свезены хлебные запасы, пригнан скот, запасено сено…
Кроме ратных людей, число которых в обители было не очень значительно, в эту тяжелую годину на защиту монастыря выступили также и монахи, кои были в силах носить оружие, — не слишком престарелые и не увечные. Всех этих воинов, вместе с настоящими ратниками, воеводы разделили на две главные части: одна из них должна была охранять монастырские стены и башни, а другая — производить вылазки, нападая на неприятеля; из этой же части пополнялись также и ряды защитников монастырских стен, когда это было необходимо.
Наиболее бывалые в ратном деле иноки (из бывших ратных людей) были назначены сотниками, или головами над вооруженными монастырскими слугами и неискушенными в военном деле крестьянами.
Ян Сапега выступил на Лавру со значительной военной силой. Изведав о его намерении, Василий Шуйский тотчас принял меры, чтобы не допустить Сапегу к главной обители Руси. Царь отлично понимал, что если полякам удастся захватить святую обитель, то это даст им большой перевес, и тогда русский народ будет упрекать царя в том, что он не позаботился вовремя отразить от Лавры грозное нашествие. Дабы избежать таких опасных последствий, царь Василий послал против Яна Сапеги большую рать в тридцать тысяч воинов, но главное начальство над этим войском он поручил не искусному и опытному воеводе, а одному из своих неспособных и малодушных братьев, князю Ивану Шуйскому. Встретив войско сапежинцев близ села Рахманова, князь Иван ударил на неприятеля, и вначале московская рать имела видимый перевес над поляками, те начали, было, отступать. Сам Ян Сапега был ранен в лицо пулей из пищали, но рана была незначительная. Она только еще более разгорячила надменного пана, и он с удвоенной энергией бросился на москвитян во главе свежего конного отряда гусар. Нападение было столь неожиданным, что московское войско дрогнуло и смешалось. Москвитяне были уверены в своей победе, видя, что предводитель поляков ранен в голову, и не успели отразить внезапный налет. В несколько минут перевес перешел на сторону поляков, и москвитяне обратились в бегство. Большинство служилых людей разошлось по своим домам, а воевода, Иван Шуйский, воротился в Москву, чтобы доложить царю о своей полной неудаче.
После этого путь на Троицу был совершенно открыт, и уже некому было задержать Сапегу. Между тем в самой Лавре в начале сентября 1608 года находился полутысячный отряд стрельцов, под началом князя Григория Долгорукого и Алексея Голохвастова.
Враг, подошедший к стенам Троице-Сергиева монастыря в конце сентября 1608 года, не застал местных жителей врасплох, ибо они подожгли свои жилища, дабы неприятелю не досталось добро и не нашли бы враги там пристанища, сами же селяне укрылись за стенами крепости. Всего же «сидельцев», опричь стрельцов, было 2400 человек — крестьяне, ремесленники, монастырские слуги, женщины, старики и дети. Участвовали в обороне и монахи обители.