Когда великий князь приказал Даниилу Холмскому силой взять молодого князя и доставить в Москву, тот не решился применить насилие: он хотел подействовать убеждением. «Лучше здесь мне умереть, чем ехать к отцу», — отвечал княжич на его увещания. Он действительно не лишним был при войске: так, вскоре ему удалось отбить татар от переправы через Угру. При том настроении массы и приближенных к великому князю, в каком мы видели их сейчас, Ивану Васильевичу неудобно было бездействовать и скрываться в Красном сельце, а потому, готовясь отправиться к войску после двухнедельнаго пребывания в Красном, он сделал распоряжение относительно защиты некоторых городов: приказал Полиевкту Бутурлину и Ивану Кике перевести в осаду: дмитровцев — в Переяславль, а московские отряды («московских строев») — в Дмитров. Тогда же охранители Москвы успели убедить Ивана Васильевича примириться с братьями, чему, видимо, он и сам был рад. 3 октября, приняв благословение от митрополита, великий князь поехал к войску, но с небольшим отрядом остановился далеко от главного места действия, в Кременце (на р. Луже, в 30 верстах от Медыни), а остальное войско отпустил на Угру. Между тем как сын и младший брат великого князя, а также воеводы успешно отбивали татар от берега реки, сам Иван Васильевич не мог действовать энергично, так как находился под влиянием приближенных к нему бояр, «слушающи злых человек сребролюбець, богатых и брюхатых, и предателей хрестьяньскых, а норовников бесерменьскых». Под влиянием этих предателей он попытался вступить в переговоры с ханом: отправил к нему боярина Товаркова с дарами и челобитьем, «прося жалованья, чтобы отступил прочь, а улусу бы своего не велел воевати». Хан даров не принял, сказав, что он пришел наказать своего улусника за то, что тот не ездит в Орду и уже девять лет не платит дани; к этому царь прибавил, что если Иван сам приедет к нему, то ему оказана будет милость. Но Иван Васильевич, опасаясь коварства, не поехал к Ахмату. Тогда последний требовал к себе сына или брата, наконец, Никифора Басенка, бывшего раз в Орде и понравившегося татарам за то, что много давал даров. Ни того ни другого великий князь не исполнил. Между тем в Москву дошли слухи о советах «злых бояр» и переговорах великого князя с Ахматом. Тогда митрополит и троицкий игумен Паисий посылают великому князю грамоты, в которых убеждают его постоять за христианство; но особенно красноречивое послание отправил к нему владыка Вассиан. Эти послания возымели действие: великий князь решил постоять за христианство. Ахмату, которого московские полки успешно отбивали от берега, оставалось только делать угрозы. «Дасть Бог зиму на вас, — говорил он, — и реки все станут, ино много дорог будет на Русь».
Тем временем в Кременец пришли из Великих Лук братья великого князя, который принял их с любовью и, по некоторым известиям, «во всю волю их дался», т. е., надо полагать, согласился на все предложенные ими условия примирения. Силы великого князя, таким образом, увеличивались (есть известие, что на Угре были и тверские полки), но он действовал по-прежнему нерешительно и как будто боялся угроз хана. 29 октября, когда Угра уже встала, он приказал сыну, брату Андрею-меньшому и воеводам отступить к Кременцу, откуда намеревался отступить еще дальше, к Боровску, и там дать битву татарам. Это распоряжение привело в ужас ратных людей, и они, полагая, что татары перебрались через Угру, в беспорядке бежали к Кременцу. Кажется, в это время великий князь распорядился, чтобы жена с казной отправилась на Белоозеро, а потом, если Москва будет взята, далее — «к морю-океану». Между тем Ахмат, видя, что берег опустел, предположил, что неприятель готовит ему засаду, уступая берег и тем вызывая на битву, и сам бежал от Угры 11 ноября. По пути отступления (чрез Серенек, Мценск и пр.) он пустошил волости своего союзника Казимира. Один из сыновей Ахмата, Амуртоза, при отступлении забрался было в московские волости. Великий князь послал на него всех троих своих братьев. Амуртоза, поймав одного русского, пытками хотел узнать от него что-то о великом князе. Когда тот сказал, что великий князь очень близко, Амуртоза немедленно бежал. Некоторые летописи правдоподобнее передают причину отступления Ахмата из-за наступившей сильной стужи, тогда как «бяху татарове наги и босы, ободралися». Кроме того, от хана не укрылось, вероятно, и то, что силы великого князя после примирения с братьями увеличились, между тем как Казимир не являлся к нему… Ахмат, распустив уланов, сам с награбленной в Литве добычей ушел кочевать к устьям Дона. Хан Шибанской или Тюменской Орды (откуда произошли потом князья Тюменские), прельщенный этой добычей, погнался за Ахматом, напал на него сонного и собственноручно убил (это было уже в 1481 г. в начале января), о чем известил великого князя Московского. Иван Васильевич, убедившись, что Ахмат удалился в свои улусы, вернулся в Москву, «и возрадовашася и возвеселишася вси люди…».