С 1367 г. на первый план выступают отношения Москвы и Твери. В последней происходила борьба между дядей и племянником — Василием Михайловичем Кашинским и Михаилом Александровичем Микулинским — за удел Семена Константиновича Дорогобужского. Последний отказал свой удел, помимо родного брата Еремея и Василия Михайловича, князю Микулинскому, которого особенно любил и уважал[243]
. Спорящие стороны обратились в Москву, к митрополиту, который назначил третейским судьей тверского владыку Василия; владыка оправил князя Микулинского. Несмотря на благоприятный исход дела, Михаил Александрович ясно видел, что Москва принимает сторону его врага. Кроме того, когда после так называемого «великого пожара Всесвятского» Димитрий Иванович с Владимиром Андреевичем задумали укрепить Москву, великий князь начал приводить к повиновению всех князей русских, а которые не повиновались его воле, «и на тех нача посегати, тако же и на князя Михаила Александровича Тверского»[244]. Последнему ничего не оставалось делать, как только искать сильного союзника, и он обратился в Литву к зятю своему Ольгерду. Между тем в его отсутствие Василий Кашинский с сыном и племянником Еремеем позвали в Москву на суд к митрополиту владыку Василия, будто бы присудившего удел князя Семена князю Михаилу не по правде; Василий, кажется, был обвинен. После того кашинский князь пошел ратью на Тверь; ему помогали московские войска. 27 октября Михаил Александрович пришел от Ольгерда с вспомогательными литовскими войсками и так повел дела, что князь Кашинский попросил мира; Михаил Александрович заключил мир с дядей, князем Еремеем, и великим князем Московским, но неизвестно, на каких условиях[245]. Впрочем, в том же 1367 г. Еремей сложил крестное целование к Михаилу и отъехал на Москву к Димитрию Ивановичу, кажется, с жалобами на Михаила, — по крайней мере, последующий события указывают на это. В следующем, 1368 г. Димитрий Иванович и митрополит лаской зазвали Михаила Александровича в Москву, задержали там, судили по делу с Еремеем, а после суда схватили его и бояр его, посадили в заключение и держали «в истомлении велицем на Гавшине дворе». Вероятно, в связи с этими событиями стоит и захват в том же году Владимиром Андреевичем Ржевы. В это время являются в Москву три ордынских князя: Карачай, Ояндар и Тютекаш; от них Димитрий Иванович узнал «новины нестройны себе из Орды». Эти послы, «слышавше сия (что происходило в Москве) усумнешась», и поэтому-то, конечно, Димитрий Иванович освободил Михаила Александровича, укрепив его крестным целованием (неизвестно, относительно чего), и отпустил в Тверь. Впрочем, тогда же Димитрий Иванович отнял у тверского князя Градок, часть Семенова удела, в котором сел его наместник с князем Еремеем, братом князя Семена. Между тем Михаил Александрович уехал из Москвы, и уехал, конечно, врагом великого князя и митрополита[246].