В августе 1370 г. Димитрий Иванович сложил крестное целование к Михаилу Александровичу, что заставило последнего отправиться в Литву просить помощи у Ольгерда. Посланная Димитрием в Тверскую землю рать предавала все мечу и огню и воротилась с большим полоном. В сентябре сам Димитрий выступил с войсками, взял Зубцов и Микулин, вообще «все волости и села тверские повоевали и пожгли и пусто сотворили, а людей многое множество в полон повели, и все богатство их взяли, и весь скот их взяли в свою землю»; в Москву Димитрий Иванович и его сподвижники пошли «со многим богатством и корыстию и землю свою всю многого скота наполниша и смириша тверич до зела». Между тем Ольгерд, отвлекаемый немцами, на этот раз не мог оказать помощи своему шурину. Михаил поехал в Орду, выхлопотал там от ставленика Мамаева хана Магомет-султана ярлык на великое княжение; он возвращался на Русь с послом Сарыхожей. Димитрий Иванович расставил по дорогам заставы, чтобы перехватить тверского князя; но Михаилу дали знать об этом его московские доброхоты, и он направился в Литву и опять просил у Ольгерда помощи, на этот раз с успехом. С Ольгердом, кроме Михаила Александровича, шли брат его Кейстут, князья Литовские и князь Смоленский, Святослав Иванович. В ноябре объединенные князья подошли к Волоку-Ламскому и пожгли посад, но города не взяли. Простояв тут три дня и забрав большой полон, они направились к Москве и пришли туда 6 декабря. Димитрий, как и при первом нашествии Ольгерда, затворился в городе. Союзники пожгли посад и все, что можно было сжечь вокруг Москвы; но, простояв восемь дней, города взять не смогли. Между тем князь Владимир Андреевич стоял в Перемышле, отовсюду сзывая к себе рати. Сюда пришел, между прочим, и Владимир Димитриевич, князь Пронский, с ратью Олега Ивановича Рязанского. Услышав о собрании около Владимира Андреевича больших сил, Ольгерд начал просить у Димитрия Ивановича вечного мира, предлагая выдать дочь свою за Владимира Андреевича. Но Димитрий согласился только на перемирие до Петрова дня. Примирившись, Ольгерд пошел восвояси, но с большой осторожностью, «озираяся семо и овамо», потому что боялся погони; Михаил также ушел в Тверь, примирившись с московским князем. Чрез некоторое время от Ольгерда явились послы, чтобы устный перемирный договор оформить и записать. На одной из договаривающихся сторон стояли: великий князь Московский и его двоюродный брат Владимир Андреевич; на другой — великий князь Литовский, князья Тверской, Смоленский и Брянский. Существенная часть договора следующая: «А что князь Михайло… которая будет места пограбил в нашей отчине в Великом княженьи, а то князю великому Олгерду мне чистити, то князю Михаилу по исправе подавати назад по докончанью князя великого Олгерда. А где будет князь Михайло вослал в нашю отчину в Великое княженье наместники или волостели, а тых ны сослати долов; а не поедут, и нам их имати, а то от нас не в измену. А от сего перемирья от Спожына заговенья до Дмитриева дни. А имет князь Михайло что пакостити в нашей отчине, в Великом княженьи, или грабити, нам ся с ним ведати самим; а князю великому Олгерду, а брату его князю Кестутью и их детем за него ся не вступати». Далее по этому договору постановлено давать свободный пропуск послам союзников[251]
.