Итак, Димитрий и Михаил, как бы то ни было, примирились, хотя бы только для видимости. Но обстоятельства, вызвавшие это примирение (приезд в Москву трех ордынских князей), как видно, устранились. В то же время умер Василий Кашинский, сторонник Димитрия. Михаил становился теперь вполне и бесспорно великим князем Тверским, и в этом положении, имея несомненно громадное влияние на удельных князей, мог быть опасен Москве, особенно если взять в расчет его ум и энергию. Может быть, желая вообще ослабить тверского князя или предотвратить сильную коалицию со стороны тверских князей против Москвы, Димитрий Иванович в том же 1368 г. вскоре после отъезда Михаила из Москвы послал сильную рать на Тверь. Михаил и на этот раз ушел в Литву и со слезами просил зятя помочь, просил сам и через сестру, жену Ольгерда. Ольгерд, наконец вняв просьбам шурина или жены, выступил в поход с братом Кейстутом, племянником Витовтом, который тогда был, по выражению летописца, еще «млад и неславен», и с сыновьями; с ним была и смоленская рать, а потом присоединилась и тверская. Благодаря военной тактике Ольгерда — хранить в тайне цель и направление похода — Димитрий Иванович узнал о нашествии врагов, уже когда готовиться к отпору было поздно. Из московской, коломенской и дмитровской ратей он наскоро составил сторожевой полк; начальство над ним вверено было Димитрию Минину и Акинфу Шубе, боярину Владимира Андреевича. Между тем Ольгерд быстро подвигался к Москве, обозначая свой путь огнем и мечом. В волости Холохле князь Стародубский Семен Димитриевич Крапива, а в Оболенске — князь Константин, потомок Михаила Черниговского, оказали сопротивление Ольгерду, но поплатились за это жизнью. Наконец, при реке Тростне Ольгерд встретился с московским сторожевым полком, который в ожесточенной битве был весь истреблен. Это было 21 ноября 1368 г. Димитрий Иванович, митрополит, Владимир Андреевич и бояре заперлись в Москве, как тогда говорили, засели в осаде. Три дня стоял Ольгерд под Москвой, но город взять не смог, а потому, сжегши посад и опустошив окрестности, пошел в обратный путь, все предавая огню, а людей и скот забирая с собой. По заменанию летописца, такого зла и от татар не было[247]
. Так или иначе Михаил отомстил великому князю Московскому, который должен был примириться с ним и даже возвратить ему Градок и, кроме того, отпустить Еремея Дорогобужского в Тверь[248].На время великий князь Московский вынужден был оставить тверского князя в покое и обратить внимание свое на северо-восток, где Псков находился в неприязненных отношениях как к Новгороду, так и к немцам, из-за границ. Димитрий Иванович послал туда двоюродного брата Владимира Андреевича. Великий князь отправлял и посла в Дерпт, но посольство не имело успеха. Прибытие Владимира Андреевича восстановило, по крайней мере, согласие между псковичами и новгородцами, совместное действие которых против немцев имело успех[249]
. Между тем Москва, как видно, немного отдохнула и оправилась после Ольгердова нашествия. Однако московский князь, конечно, в ожидании столкновений с соседями обратил внимание на слабо укрепленные пункты: Москва еще в предыдущем году была укреплена; теперь, в 1369 г., Димитрий Иванович заложил город Переяславль, который в том же году и был срублен. Тогда же — вероятно, за участие в набеге Ольгерда на Москву — москвичи и волочане воевали смоленские волости, а в следующем, 1370 г. великий князь посылал рать на город Брянск[250]. Наконец, очередь опять дошла и до Твери.