Между тем для тверского князя обстоятельства складывались благоприятно: хан, как выше сказано, принял посла его благосклонно, не коснулся его земли и прислал ему ярлык (надо думать, судя но последующей поездке Михаила в Орду, это — ярлык подтвердительный на Тверское княжество); Василий Михайлович Кашинский умер бездетным в 1382 г., и удел его перешел в семью Михаила Александровича, что значительно усиливало тверского князя; земля же Московская разорена была Тохтамышем, и притом оскудела людьми после Куликовской битвы. Все эти обстоятельства могли подать повод Михаилу Александровичу хлопотать о великокняжеском ярлыке. И действительно, вскоре после ухода Тохтамыша он отправляется в Орду вместе с сыном Александром хлопотать о приобретении великокняжеского стола, но не прямой дорогой, а околицами, «опасаясь и таясь великого князя Димитрия Ивановича, ища себе великого княжения Володимерского и Новгородского». Странным кажется, что в конце того же 1382 г. от хана пришел в Москву посол Карач с добрыми речами для заключения мира: хан заключает мир с своим улусником! Или в Орде свыклись уже с мыслью, что московский князь — это как бы самостоятельный государь, с которым хану приходилось считаться как с равным себе? Надо думать, что тут ошибка летописца в выражении. Ханский посол был одарен великим князем и отпущен. В начале следующего, 1383 г. Димитрий Иванович послал в Орду со старейшими боярами своего сына Василия «тягатися» с князем Тверским о великом княжении. Целый год пробыл Михаил в Орде, но не достиг цели: московские бояре успели, вероятно, подарками и хитрыми дипломатическими приемами склонить кого следует на свою сторону. «Я улусы свои сам знаю, — сказал хан Михаилу, — и каждый князь русский на моем улусе, а на своем отечестве живет по старине, а мне служит правдою, и я его жалую; а что неправда предо мной улусника моего князя Димитрия Московского — и я его поустрашил, и он мне служит правдою и я его жалую по старине в отчине его, а ты поди в свою отчину, в Тверь, и служи мне правдою, и я тебя жалую». Все-таки Михаил оставил в Орде сына, конечно, потому, что еще питал надежду на достижение желаемого. Так смотрели на это и приближенные хана, как видно из того, что один из ордынских князей смущал княжичей: Василия, оставленного в Орде самим ханом, за 8000 рублей, и Александра, обещая каждому из них великое княжение, судя, конечно, по тому, кто будет щедрее. Летописи отмечают под тем же 1383 г. появление во Владимире «лютого посла» Адаша. Вероятно, он приходил за деньгами, за которые Василий оставлен был в Орде. По крайней мере, в следующем, 1384 г. Димитрий Иванович приказал собирать тяжелую дань — с каждой деревни по полтине, а с Новгорода — черный бор. Тогда же, прибавляет летопись, и золотом давали в Орду. Кажется, Димитрий Иванович не скоро мог уплатить деньги в Орду, иначе сыну его Василию не было бы нужды тайно бежать из Орды в 1385 г.[271]
Димитрий Иванович, очевидно, находился в затруднительном положении.Олег Рязанский, не могший, конечно, забыть 1382 г., когда московская рать опустошила его землю, теперь воспользовался обстоятельствами и в 1385 г. стремительно пришел к Коломне, взял ее и пленил тамошнего наместника Александра Остея со многими боярами. Димитрий Иванович послал на Рязань рать под началом Владимира Андреевича. Но на этот раз счастье изменило последнему: москвичи были побиты; тут же убит был, между прочим, и внук Ольгерда Михаил Андреевич Полоцкий. При натянутых отношениях к Орде, при некоторой расшатанности внутренних дел, благоразумие требовало от Димитрия, чтобы он хоть на краткое время избегал любых столкновений с соседями, и поэтому-то Димитрий Иванович решил предложить Олегу вечный мир, умолив преподобного Сергия, тогда уже прославившегося святостью жизни, стать во главе посольства к строптивому рязанскому князю. Сергий «чудными, тихими и кроткими речами» склонил Олега на вечный мир, который (в 1387 г.) был скреплен родственным союзом: дочь Димитрия вышла за сына Олегова Федора[272]
.Но если политика требовала осторожности по отношению к таким соседям, как, например, Олег Рязанский, от которого можно было ожидать наступательных неприязненных действий, то по отношению к Новгороду такая осторожность была излишня, так как Новгород по самому характеру отношений с тем или другим великим князем один не мог переходить в наступление. Вот почему и при стесненных до некоторой степени обстоятельствах Димитрий Иванович не мог простить Новгороду некоторых вин.