В следующем, 1501 г. почти не было слышно лязга оружия. Александр и Иван III, занятые другими проблемами, решили повременить с активными действиями. Спокойствие на полях сражения компенсировалось кровопролитной битвой за Мстиславль, которому отводилась роль нового плацдарма для наступления на Смоленск. Ограбив окрестности Мстиславля и побив множество литовцев, русская армия так и не взяла город.
Впрочем, горевать Ивану III не пришлось, ведь в 1502 г. на владения Александра напал не только крымский хан, но и молдавский господарь Стефан. Настал удобный момент для осады Смоленска. Главой осаждающего войска великий князь назначил младшего сына Дмитрия Жилку, под началом которого стояли такие опытные воеводы, как князь Холмский и Кошкин. Осада Смоленска длилась меньше месяца; как и под Мстиславлем, перебили много литовцев, но крепость оказалась неприступной. Неудача под Смоленском во многом объяснялась скорым отходом русских войск, прослышавших о движении большого литовского войска. Дальнейшее продолжение войны с Литвой представлялось нежелательным, в том числе и потому, что Иван III постепенно начинал ощущать телесную немощь, усиливавшуюся с приходом старости.
Дипломаты обоих государств немало потрудились, пытаясь угодить своим князьям. Ключевым вопросом было признание Литвой захваченных русскими войсками земель, хотя де-факто эта огромная территория, приблизительно треть от Великого княжества Литовского, вошла в состав России. Шестилетнее Благовещенское перемирие стало большим и, вероятно, последним успехом правления Ивана III, жить которому оставалось немногим больше двух лет. Василий III доведет до конца начатое отцом и в 1514 г. захватит Смоленск.
В последние годы княжения Ивана III внешнеполитическим направлением, превратившимся позднее в одно из важнейших, стала экспансия в сторону Прибалтики. Присоединив Новгород и Псков, необходимо было защитить их интересы, прежде всего в сфере торговли с другими государствами.
Камнем преткновения для коммерции русских купцов в конце XV в. стала Ливония, вступившая в сговор с городами Ганзейского союза, в чьих интересах была торговля по Балтийскому морю. В результате соглашения между ними никто не покупал товары у русских напрямую, единственным источником сбыта оставались ливонцы. Действенным способом разрешить проблему явилось наращивание военного потенциала государства хотя бы для того, чтобы торговые партнеры стали сговорчивее, чувствуя за спинами русских торговцев силу оружия. Большое значение имели и дипломатические методы, ведь, кроме Ливонии и Ганзы, имелись еще Швеция и Дания, пока прохладно относившиеся к своему соседу.
В таком контексте протекали военные конфликты России и Ливонии второй половины XVI в. В 1463 г. Ливонский орден заключил девятилетний мир с Псковом, за которым теперь стояла Москва. Впрочем, магистр вскоре нарушил соглашение в 1469 г. и снова развязал войну. Жители Пскова на этот раз прямо обратились в Москву, откуда к западным рубежам двинулась внушительная рать под командованием известного воеводы князя Холмского. Немцы не стали искушать судьбу и начали переговоры. Военные действия начались снова в 1480 г., когда орден воспользовался тем, что поход Ахмата на юге сковывал Ивана III по рукам и ногам, но после завершения «стояния на Угре», русская армия вторглась на территорию противника и захватила там два города. Ливонцы вновь капитулировали.
В 1491 г. сложилась интересная внешнеполитическая ситуация. Подходил срок завершения десятилетнего мира с орденом, желавшим продлить добрососедские отношения, а в «странной войне» с Литвой после смерти короля Казимира ожидался перелом.
Закончив сооружение новой каменной крепости в Новгороде, весной 1492 г. Иван III решился на строительство Ивангорода – первого русского порта на Балтийском море. Возведение новой крепости проходило на территории Русского государства, и все же немцы остались недовольны. Появление на карте Ивангорода означало развитие прямой торговли, а это било по монополии перекупщиков из Ливонии, грозя им серьезными убытками. Ненависть к подданным Ивана III приняла жестокие формы – русских негоциантов всячески унижали («обиды чиниша и поругание»), а некоторых даже, если верить летописи, «в котле вариша» без суда и следствия, пираты грабили русские суда, тяжко пришлось и послам, которые проезжали те места, следуя дальше в Европу. Вскоре великому князю стало ясно, что наличие порта не сломило господство Ганзейского союза. Оставались два других средства – война и дипломатия.