Главным результатом долгого конфликта с Ганзой стало оформление нового прибалтийского направления русской политики, символом которого выступил возведенный по указу великого князя Ивангород. В дальнейшем потомки Ивана III будут продолжать отстаивать здесь интересы страны, пока Петр I не прорубит в начале XVIII в. «окно в Европу».
В марте 1490 г. в возрасте 31 года умер сын Ивана III от первого брака Иван Молодой. Незадолго до смерти у наследника сильно разболелись ноги. Лечить Ивана Молодого вызвался лекарь из Венеции, буквально ручавшийся головой за успех своего врачебного искусства. Однако зелья, банки и другие виды терапии не спасли пациента, поэтому потерпевший неудачу лекарь был казнен. Исходя из некоторых источников, исследователи допускали возможность отравления наследника Софьей. В пользу этой версии говорит не только ее возможная заинтересованность (гибель Ивана Молодого могла сделать наследником одного из ее сыновей), но и прибытие венецианского врача в Москву вместе с братом Софьи.
На почетную роль будущего наследника претендовали шестилетний Дмитрий – внук сын Ивана Молодого и Елены Волошанки, а также двенадцатилетний сын Софьи Василий. Наличие выбора раскололо неоднородную придворную среду и привело к формированию двух партий.
В течение долгих семи лет было не ясно, на кого падет выбор Ивана III. Казалось, что государь будто бы благоволит Василию, доверяя ему выполнение небольших поручений, с другой же стороны, официально Василий не назначался наследником, и это сохраняло шансы за Дмитрием-внуком. Напряженность конфликта подогревалась придворными партиями, стремившимися предугадать наиболее вероятное развитие ситуации.
В 1497 г. сын боярский Владимир Гусев и дьяк Федор Стромилов по приказу Ивана III были обезглавлены. Летописи сообщают, что Стромилов предупредил Василия о грядущем выборе отца в пользу Дмитрия. Вокруг Василия верные служилые люди составили заговор, предлагая ему бежать на Белоозеро и в Вологду вместе с казной, расправившись с Дмитрием. Не осталась в стороне и Софья. Говаривали, что она призывала к себе ворожей, готовивших для нее зелье. Возможно, великая княгиня хотела с помощью колдовства склонить мужа на сторону Василия. Так или иначе, но Иван III приказал казнить и этих «баб лихих», промышлявших ворожбой. Родня (мать и сын), замешанная в заговоре, отделалась легче всего – Василий оказался под домашним арестом, а Софья была удалена от великого князя.
Ивангородская крепость. Современный вид
Сторонники Дмитрия ликовали – 4 февраля 1498 г. Иван III благословил внука великим княжением и даже возложил на его голову шапку Мономаха. Казалось, сам государь поставил точку в споре двух группировок, но судьба переменчива, и в 1499 г. несколько знатных сторонников Дмитрия были уличены в неизвестном преступлении, стоившем одному из них головы. Отец, видимо, сомневаясь в верности Дмитрия, освободил Василия, дал ему титул великого князя, а с 1502 г. назначил своим соправителем. В этом же году Иван III окончательно перечеркнул все шансы Дмитрия. Он не только оказался в опале, в заключении вместе с матерью, но и имена их запрещено было «поминать» на церковных службах.
В стороне от борьбы придворных группировок не осталась церковь. На Руси в конце XV – начале XVI в. получила распространение «ересь жидовствующих», название которой отсылает нас к главному еретику «жидовину» Захарию и указывает на связь с иудаизмом. Первоначально ересь появилась в Новгороде, откуда через некоторое время перекочевала в Москву. В отличие от новгородских еретиков в московский кружок «жидовствующих» входили в основном миряне, многие из них обладали положением в обществе. Наиболее известными столичными приверженцами ереси являлись – супруга Ивана Молодого и мать Дмитрия-внука Елена Волошанка, братья дьяки Федор и Иван Курицыны, а также некоторые дети боярские и купцы. Воззрения еретиков, по некоторым данным, разделял даже архимандрит Симонова Монастыря, а с 1490 г. митрополит Зосима. Исследователи склоняются к мысли, что по крайней мере московские члены кружка не обладали «законченным и упорядоченным учением» и составляли «движение вольнодумцев». Собираясь вместе, они критиковали Священное Писание и изучали астрологию.
Венчание Дмитрия-внука в 1498 г. Миниатюра Лицевого свода XVI в.
Еретики в Москве, несомненно, были близки к великому князю, благодаря чему они долгое время были недосягаемы для церковных властей – решение собора 1490 г., осудившего «жидовствующих», коснулось лишь новгородцев. Те из них, кого уличили в подобных взглядах, были отлучены от церкви и понесли наказания различной тяжести. Московские вольнодумцы в 90-х гг. XV в. продолжали чувствовать себя комфортно – Зосиму избрали митрополитом, Федор Курицын и дальше делал карьеру, не приходилось жаловаться Елене Волошанке и ее венчанному на царство сыну в 1498 г.