Вскоре Владимира Алексеевича переводят на новое место службы, и вся семья переезжает в село Помаево Симбирской губернии. Виктору уже одиннадцать лет, и его начинают всерьез готовить к поступлению в гимназию. Перед родителями встал существенный вопрос: где учить сына? Ясно было, что у него хорошие способности, что он сам стремится к учебе. Варвара Николаевна (к тому времени она вышла замуж за Николая Рябчевского) еще раньше предлагала привезти Виктора к ним в Черкассы. Можно было бы обучать его и в Петербурге, где оставалась жить еще одна сестра матери, Софья Николаевна, а также ее родители и брат, но этот вариант по каким-то причинам не устраивал ни Хлебниковых, ни Вербицких. Тем не менее мальчика серьезно готовят к поступлению в классическую гимназию. С ним занимается француженка Адриенна Роже, а зимой 1896/97 года — Александр Сергеевич Глинка, в будущем известный критик, писавший под псевдонимом Волжский. Тогда же Глинке было всего восемнадцать лет и его только что выгнали из гимназии. Вероятно, сочувствие юного Глинки народничеству, его увлечение идеями Н. К. Михайловского повлияли на выбор Хлебниковых. Из Помаева в августе 1897-го Виктора привезли в Симбирск, где он поступил в третий класс гимназии.
Незадолго до этого состоялся его «литературный дебют»: первое стихотворение «Птичка в клетке» датировано 6 апреля 1897 года.
Это также первое стихотворение Хлебникова на орнитологическую тему. Несмотря на то что он не стал профессиональным орнитологом, как того хотел отец, птичий мир является важнейшей составляющей его творчества — от раннего стихотворения «Там, где жили свиристели…» до «птичьего языка» в последней, написанной незадолго до смерти сверхповести «Зангези». К примерам, темам, образам, взятым из птичьего мира, Хлебников обращался и в своих теоретических построениях. В этом детском стихотворении интересно и то, что юный поэт как бы предчувствует скорое расставание с деревенским привольем и переезд в чужой незнакомый город. В Симбирске Виктору пришлось жить одному в чужой семье, и он сильно тосковал по дому, тяготился гимназической обстановкой и товарищами. Катя — старшая сестра — в тот год тоже училась в Симбирске, но жили брат с сестрой раздельно.
Уже в следующем году Владимир Алексеевич получил новое назначение: его перевели в Казань на должность управляющего Казанским удельным имением, и туда же переехала вся семья. Конечно, крупный университетский город для продолжения образования детей был предпочтительнее. С Казанским университетом были связаны имена Лобачевского, Бутлерова, Льва Толстого. В Первой казанской гимназии когда-то учились Державин, Аксаков, Шишкин. Во Второй гимназии учился сам глава семьи Владимир Алексеевич Хлебников. В Казани прошла юность Шаляпина и Горького. Через несколько лет Горькому — признанному литературному мэтру — Хлебников отправит на отзыв свое первое произведение.
Виктор поступил в четвертый класс Третьей казанской гимназии. Многие ее преподаватели были тесно связаны с университетом. Выпускниками Казанского университета были учитель истории и географии В. А. Белинин, учитель математики Н. Н. Парфентьев. Размер платы за учебу составлял 46 рублей в год (плата за семестр в университете — 22 рубля). Годовой доход семьи Хлебниковых тогда складывался следующим образом: жалованье отца — 1250 рублей в год, столовые — еще 1250, квартирные — 600, разъездные — 300.[7]
Хлебников особо не выделялся своими успехами среди одноклассников. По успеваемости к окончанию гимназии он был десятым из двадцати пяти учеников. Тихий и замкнутый, он близко сошелся только со своим одноклассником Борисом Денике, в будущем крупнейшим специалистом по восточному искусству. Денике рассказывает о литературных успехах Виктора Хлебникова в гимназии: «…преподаватель словесности сказал, что прочтет лучшее сочинение. Оно поразило нас оригинальностью языковых оборотов и очень свободным подходом к теме. „Это написал Виктор Хлебников“, — сказал преподаватель. Хлебников во время чтения сидел с равнодушным видом, как будто это его не касалось. Вскоре, однако, преподаватель словесности разочаровался. Он сказал, что у Хлебникова есть способности, но он их губит стремлением к необычайным выражениям».[8]