Старые соратники Беззубцев и Буссов поспешили в лагерь Сапеги, где шла деятельная подготовка к походу. Сотня за сотней, хоругвь за хоругвью по очереди подъезжали к высокому холму, где расположились военачальники. Сапега придирчиво осматривал экипировку воинов, не гнушаясь даже заглядывать в стволы мушкетов. Впрочем, гетман был доволен: чувствовалось, что перед ним проходили настоящие бойцы, побывавшие в десятках сражений. Рядом с Сапегой крутился Лисовский, которому Беззубцев и представил своего приятеля.
Был Лисовский невысок ростом, с кривыми ногами — следствие постоянной езды верхом, с чёрными глазами, в которых зловеще горел бесовский огонёк; лицо было исполосовано шрамами. Он ни секунды не мог спокойно стоять на месте, его руки постоянно находились в движении — то он хватался за рукоять сабли, то дёргал себя за длинный чёрный ус, то поправлял пояс.
«Бесноватый какой-то», — с некоторой опаской подумал Буссов, пока Беззубцев рассказывал о нём полковнику. Тот, казалось, не слушал, вращал головой туда-сюда и цепко оглядывал проезжавших шагом всадников. Вдруг он заорал:
— Ты как сидишь? Ты воин или мешок с ...? Вот гляди, как надо.
Он мгновенно оказался на лошади, подняв её на дыбы и повернувшись с ней вокруг оси. Действительно, это было красивое зрелище — Лисовский сидел не напрягаясь, живо поворачивался корпусом то вправо, то влево.
— Понял? А ты клюёшь носом, как ворона! Брюхо мешает? Ничего, скоро скинешь. Иначе тебя самого скинут!
Стремительно спешившись, он наконец взглянул на толстого великана:
— Значит, не надоело ещё искать военной удачи? Что ж, давай с нами, не пожалеешь. Мы — народ весёлый, не соскучишься. Шпага-то не заржавела?
И он умчался с Сапегой к Димитрию, чтобы договориться о том, где кто будет кормиться. Воины тем временем сворачивали палатки, складывали нехитрое имущество на пока пустые подводы, которые они надеялись скоро наполнить добром из монастырских кладовых.
Вначале поход напоминал скорее увеселительную прогулку. Беспрепятственно обойдя Москву и выйдя на Ярославскую дорогу, воины не оставляли без внимания ни одну деревню, попадавшуюся на пути. Обоз начал тяжелеть, за подводами плелись коровы, молоденькие бычки, блеяли овцы.
23 сентября поляки подошли к Троице-Сергиеву монастырю. Одного взгляда опытного военачальника на крепость было достаточно, чтобы Сапега понял, что он не может рассчитывать на лёгкую победу.
Стены были хоть и невысоки, однако очень толсты и имели три яруса — для подошвенного, среднего и верхнего боя, их венчали двенадцать башен. С юга и запада обитель была окружена глубокими прудами, с востока — густым лесом.
Сапега с Лисовским и прочими военачальниками объехали крепость вокруг, выискивая место для лагеря. Зрелище было унылое — вместо изб и амбаров в монастырских слободах они увидели лишь дымящиеся угли — все слобожане вместе с семьями и скотом укрылись в монастыре. Сапега расположился станом на западной стороне, перекрыв дорогу на Дмитров, а Лисовский — на юго-восточной, у Терентьевской рощи, закрывая доступ к монастырю со стороны Москвы.