На военном совете было решено попытаться вступить с осаждёнными в переговоры, Сапега помнил свой уговор с Рожинским и «царьком» принудить монахов Троицы встать на сторону «Димитрия Ивановича». Пока же все священнослужители, верные воле патриарха Гермогена, единодушно предавали «вора» анафеме. Троице-Сергиев монастырь был цитаделью православия. Русские хорошо помнили, что именно здесь получил благословение святого отца преподобного Сергия Радонежского великий князь московский Димитрий Донской, отправляясь на Куликово поле. С тех пор ни один московский государь не начинал ни одного серьёзного дела, не свершив богомолья в Троице. Здесь находились бесценные сокровища, подаренные царями, членами их семей, знатными людьми. Здесь блюли монашеский обет дочь Бориса Годунова, инокиня Ольга, и бывшая ливонская королева Мария Владимировна, когда-то коварно заманенная в Россию царём Борисом.
Получить благословение этого монастыря значило для самозванца поддержку всей Русской Церкви. Поэтому Сапега, составляя грамоту, не скупился на щедрые посулы.
С грамотой от Сапеги и Лисовского в монастырь пошёл сын боярский Бессон Руготин. Обращаясь к воеводам, князю Григорию Долгорукому и Алексею Голохвастову, а также к архимандриту Иоасафу, паны именем государя Димитрия Ивановича требовали немедленной сдачи крепости, обещая за это милость и ласку государя. В противном случае — «все умрут страшно».
Ни ласки, ни угрозы не подействовали. Ответное письмо было таково:
Получив ответ из монастыря, Сапега пришёл в неописуемую ярость и дал команду к немедленному штурму. Однако атака была легко отбита огнём со стен крепости. Гетман понял, что продолжать штурм бессмысленно, и приказал строить туры — передвижные деревянные батареи. Подкатив их с трёх сторон вплотную к крепости, поляки соединили их глубоким рвом, по которому, не боясь выстрелов со стен, могли свободно двигаться даже всадники. На девяти турах было установлено девяносто орудий, которые вели беспрерывную пальбу с утра до вечера в течение шести недель. Впрочем, к счастью для осаждённых, ядра едва долетали до стен монастыря, не принося им никакого ущерба.