К тому времени, когда войско выступило в поход, половцы закончили грабёж киевских волостей и уходили в степь. Михалка бросился в погоню и настиг отягчённую добычей и полоном орду за рекой Буг. Высланные вперед разведчики доложили, что враг уже близко. Как князь и предполагал, половецкое воинство растянулось по степи, поэтому Михалка вновь прибегнул к проверенной тактике и стал бить противника по частям. Русские и чёрные клобуки неожиданно ударили по половецким отрядам, сопровождавшим русский полон, и наголову разгромили вражеское войско. Множество степняков было порублено, немало попало в плен. Михалка решил допросить пленников. «
Дружины и чёрные клобуки двинулись по следу орды. Впереди замаячили вражеские разъезды, затем появилась тёмная линия идущей в атаку половецкой конницы. Грозно реяли на промозглом ветру мохнатые бунчуки, грохот барабанов рвал морозный воздух. Михалка не стал уклоняться от встречного боя и повёл своё воинство на врага. В прямом бою дружинники и чёрные клобуки опрокинули половецкую орду и погнали прочь с поля боя. Во время похода было освобождено 400 русских пленников, Михалка и Всеволод с победой вернулись в Киев, но Глеб Юрьевич недолго радовался их триумфу, поскольку 20 января 1171 г. умер. Как и Юрия Долгорукого, погребли Глеба в церкви Спаса на Берестовом. В.Н. Татищев пишет, что Глеб «
По Руси поползли слухи, что Глеб был отравлен киевлянами. Летописцы об этом ничего не пишут и лишь в дальнейшем позволят себе некоторые намеки. Например, когда Андрей Боголюбский потребует у Ростиславичей выдать подозреваемых в этом черном деле: «
Быстрее всех в ситуации сориентировался Владимир Мачешич. Будучи старшим среди потомков Владимира Мономаха, он посчитал себя единственным достойным претендентом на княжение в Киеве и занял столицу. Но времена изменились: чтобы стать киевским князем требовалось разрешение Андрея Боголюбского. Андрей такого подарка Владимиру Мстиславичу делать не собирался, у него были свои виды на Киев. Летописец так и записал: «
Полностью игнорируя присутствие Владимира Мачешича в столице, Боголюбский предложил Киев Роману Ростиславичу Смоленскому. В случае необходимости владимирский князь обещал помочь войсками, и Роман охотно согласился. Мы не знаем, как бы повел себя в данной ситуации Владимир Мстиславич, поскольку князь заболел и умер. Скорее всего, он, как обычно, убежал бы из города. В.Н. Татищев дал Владимиру Мачешичу весьма нелестную характеристику: «