Всё оказалось не так просто, как виделось из Луцка, Ярославу пришлось вступить в жесточайший конфликт с Ольговичами, желавшими посадить в Киеве Святослава Всеволодовича. По итогам этой распри Ярослав вступил в тайные переговоры с Ростиславичами, урядил с братьями вопрос о Киеве в свою пользу и перешел на их сторону. Покинув лагерь союзников, он демонстративно увел полки к Белгороду, где находился Рюрик Ростиславич. Это стало началом конца длительной осады.
Первыми на изменение ситуации среагировали черные клобуки. Их предводители честно заявили Святославу Всеволодовичу, что не желают помогать Ольговичам в борьбе за Киев и уводят конницу в Поросье. Боевой стан черные клобуки покидали вечером, у всех на виду, открыто посмеиваясь над оставшимися под Вышгородом ратниками, порождая среди бывших товарищей по оружию смуту и нестроение. Слухи один другого страшнее распространились по лагерю, простые воины кричали, что черные клобуки ушли на соединение с ратью Ярослава Осмомысла, который с бесчисленными полками идёт на помощь осажденному Вышгороду. И что с минуты на минуту галичане будет здесь.
Этой ложной информации оказалось достаточно, чтобы среди ратников и дружинников вспыхнула паника, которая подобно пожару стала распространяться по лагерю и вскоре охватила все союзное войско. Никто не слушал увещеваний князей и воевод, пытавшихся разъяснить ситуацию и объяснить насмерть перепуганным воинам, что никакой опасности нет. Что никто на помощь Вышгороду не идёт, что Ярослав Осмомысл сидит в Галиче и не собирается ввязываться в усобицу. Всё было тщетно! Когда кто-то в страхе закричал, что враг уже рядом, этого оказалось достаточно, чтобы некогда грозное воинство превратилось в толпу объятых ужасом людей. Началось повальное бегство, тысячи воинов устремились к Днепру, попрыгали в ладьи и стали торопливо выгребать на середину реки. Многие беглецы хватались за мечи и топоры, чтобы отвоевывать себе место на судне, воды Днепра окрасились кровью. Огромная рать перестала существовать, рассыпалась, как карточный домик.
Отступление союзных князей от Вышгорода. Миниатюра Радзивилловской летописи.
Осознав, что всё пропало, побежали князья с дружинами, воеводы, бояре и прочие начальные люди. Привлечённый шумом во вражеском стане, Мстислав Ростиславич поднялся на угловую башню Вышгорода и с недоумением глядел на суматоху у подножия холма. Постепенно до князя дошло, что неприятельский лагерь охвачен жутким смятением и паникой. Мстислав не стал задаваться вопросом, почему это произошло, приказал собрать дружину и приготовиться к бою. Когда гридни сели на коней, князь вихрем слетел с башни, вскочил в седло и велел растворять ворота. Тяжелые, почерневшие от огня дубовые створки со скрипом раскрылись, дружинная конница пошла в атаку на вражеский лагерь…
Это был неслыханный разгром, хотя большинство ратников из союзного воинства сумели благополучно переправиться через Днепр и разойтись по домам. Те, кто не сумел преодолеть водную преграду, разбежались по окрестностям, где их вылавливали гридни Мстислава Ростиславича. Пленных было захвачено великое множество, победителям достался громадный вражеский обоз. Очередной поход войск Андрея Боголюбского закончился полным крахом.
Рассмотрим некоторые аспекты судьбоносного противостояния. Первое сражение за Вышгород между передовыми полками союзников и дружиной Мстислава Ростиславича отличалось крайним ожесточением: «
По свидетельству летописца, «